3,4-二氯苯胺
結構式
| 物競編號 | 029S |
|---|---|
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162 |
| 標簽 |
芳(fang)香族含氮化(hua)合物及其衍生物 |
編號系統
CAS號：95-76-1
MDL號：MFCD00007768
EINECS號：202-448-4
RTECS號：BX2625000
BRN號：636837
PubChem號：24867396
物性數據
1.性狀：褐色針狀結晶。[1]
2.熔點（℃）：70~72.5[2]
3.沸點（℃）：272[3]
4.相對密度（水=1）：1.33[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.59[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（80.5℃）[6]
7.臨界壓力（MPa）：4.1[7]
8.辛醇/水分配系數：2.69[8]
9.閃點（℃）：166（OC）[9]
10.引燃溫度（℃）：265[10]
11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）[11]
12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）[12]
13.溶解性：微溶于水，溶于多數有機溶劑。[13]
毒理學數據
1.急性毒性[14] LD50：545mg/kg（大鼠經口）
2.刺激性[15]
家兔經(jing)皮(pi)：2mg（24h），重度刺激(ji)。
家(jia)兔經眼：250μg（24h），重(zhong)度刺激。
3.致突變性[16] 微生物致突變(bian)：構巢曲霉200mg/L。姐妹染(ran)色單體交換：人淋巴細胞125μmol/L。
生態學數據
1.生態毒性[17]
LC50：7.26~8.95mg/L（96h）（黑頭呆魚，36d）；＜0.1mg/L（96h）（水蚤）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性[18] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降(jiang)解半衰期為17h（理論(lun)）。
4.生物富集性[19] BCF：30.2（斑馬魚，接觸時間10h）
分子結構數據
1、摩爾折射率(lv)：40.27
2、摩爾體積（cm3/mol）：115.6
3、等張(zhang)比容（90.2K）：304.8
4、表面張力(li)（dyne/cm）：48.3
5、極(ji)化(hua)率（10-24cm3）：15.96
計算化學數據
1.疏水(shui)參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋(xuan)轉化學鍵數(shu)量(liang):0
5.互(hu)變異構體數(shu)量:無
6.拓撲分子極(ji)性(xing)表面積26
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度(du):97.1
10.同位素(su)原子數量:0
11.確(que)定原(yuan)子立(li)構(gou)中(zhong)心數量:0
12.不(bu)確(que)定(ding)原子立構中(zhong)心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確(que)定化學鍵立構中心(xin)數(shu)量:0
15.共價鍵單(dan)元數量(liang):1
性質與穩定性
1.本品有毒。能(neng)引起呼吸系統、神經(jing)系統及造血系統的病變。小鼠(shu)灌胃ＬＤ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠(shu)灌胃ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠(shu)的嗅(xiu)覺(jue)閾(yu)０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。設備(bei)應密閉，防止(zhi)跑、冒(mao)、滴、漏。操作時應穿(chuan)戴(dai)防護用(yong)具(ju)，避免與(yu)人(ren)體直(zhi)接(jie)(jie)接(jie)(jie)觸。操作場所空(kong)氣中高容(rong)許濃度(du)為０．０５ｍｇ／ｍ３。
2.穩定性[20] 穩定
3.禁配物[21] 酸類、酰(xian)基氯、酸酐、強(qiang)氧化(hua)劑
4.避免接觸的條件[22] 受熱
5.聚合危害[23] 不(bu)聚合(he)
6.分解產物[24] 氯化(hua)氫
貯存方法
儲存注意事項[25] 儲存于陰(yin)涼、通風的(de)庫房。遠離火(huo)種(zhong)、熱(re)源。包裝密封。應(ying)(ying)與(yu)氧化(hua)劑(ji)、酸類、食用化(hua)學品分開存放，切忌混儲。配備相應(ying)(ying)品種(zhong)和數量的(de)消防器(qi)材。儲區應(ying)(ying)備有合適的(de)材料收容(rong)泄漏物(wu)。
合成方法
1.以無水(shui)三氯(lv)化(hua)鐵(tie)作催化(hua)劑，向105℃的熔融狀態(tai)的對硝基(ji)氯(lv)苯通(tong)入氯(lv)氣，得(de)(de)3,4-二氯(lv)硝基(ji)苯。再(zai)在(zai)回流狀態(tai)下與鐵(tie)粉、甲酸和水(shui)進(jin)行還原(yuan)反應，得(de)(de)到3,4-二氯(lv)苯胺。3,4-二氯(lv)硝基(ji)苯也可以由鄰二氯(lv)苯硝化(hua)而得(de)(de)。在(zai)與鐵(tie)粉的還原(yuan)反應中可用冰(bing)醋(cu)酸代(dai)替(ti)甲酸。另一種還原(yuan)方法(fa)是催化(hua)加(jia)氫法(fa)。
2.其制備方(fang)法是在(zai)反(fan)(fan)(fan)應(ying)釜(fu)中(zhong)加(jia)入對氯(lv)(lv)(lv)硝基苯(ben)(ben)(ben)、無水(shui)三氯(lv)(lv)(lv)化(hua)鐵(tie)催(cui)化(hua)劑，于(yu)100～110℃通入氯(lv)(lv)(lv)氣，當測定(ding)氯(lv)(lv)(lv)化(hua)反(fan)(fan)(fan)應(ying)物凝(ning)固點到(dao)30～31℃時(shi)即(ji)(ji)為(wei)反(fan)(fan)(fan)應(ying)終(zhong)點。將(jiang)此物移(yi)至還原(yuan)釜(fu)，再加(jia)入硫(liu)代硫(liu)酸鈉(以消除(chu)反(fan)(fan)(fan)應(ying)物中(zhong)剩(sheng)余氯(lv)(lv)(lv)的影(ying)響)、甲酸，加(jia)熱(re)到(dao)100℃(回流狀(zhuang)態)慢(man)慢(man)加(jia)入鐵(tie)粉(約4～5h加(jia)完(wan))，而后繼續保持回流反(fan)(fan)(fan)應(ying)，當觀察(cha)不(bu)到(dao)硝基苯(ben)(ben)(ben)存在(zai)時(shi)即(ji)(ji)為(wei)反(fan)(fan)(fan)應(ying)終(zhong)點。加(jia)入3，4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)胺產量5～6倍的氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)，攪(jiao)拌0.5～1.0 h，經冷卻、過濾并以少量氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)洗滌濾渣，所得(de)濾液(ye)為(wei)3，4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)胺的氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)溶(rong)液(ye)，加(jia)熱(re)脫氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)得(de)3，4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)胺。
也可以用3，4-二氯硝基苯催化加氫而制得。在高壓釜中加入3，4-二氯硝基苯，并加入蘭尼鎳催化劑，工業乙醇為溶劑，用氮氣趕高壓系統3次，氫氣趕3次，然后充氫氣達壓力為4 MPa，同時升溫至60～70℃進行反應，直到不吸收氫氣為止，然后冷卻經后處理可得成品。
此(ci)外(wai)，也可用鄰二氯苯(ben)為原料(liao)，經硝化(hua)得3，4-二氯硝基苯(ben)，再(zai)進(jin)一步還原得成品。國外(wai)大部分企業用此(ci)法(fa)生產3，4-二氯苯(ben)胺。
用途
1.用于(yu)合成C.I.分(fen)散紅153（分(fen)散紅G-S）和(he)C.I.分(fen)散紅152等。也是農藥敵草隆和(he)滅草靈(ling)等除草劑的(de)中(zhong)間體。
2.用于染料中間體、農藥中間體及生物組分中間體。[26]
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