3,4-二甲基苯胺
結構式
| 物競編號 | 029G |
|---|---|
| 分子式 | C8H11N |
| 分子量 | 121 |
| 標簽 |
4-氨(an)基(ji)鄰(lin)二甲苯, 1-氨基-3,4-二(er)甲(jia)基苯, 4-Amino-o-xylene, 3,4-Dimethylaniline, 1-Amino-3,4-dimethylbenzene, 芳香族含氮化合(he)物及其衍(yan)生物 |
編號系統
CAS號：95-64-7
MDL號：MFCD00007810
EINECS號：202-437-4
RTECS號：ZE9450000
BRN號：507414
PubChem號：24847724
物性數據
1. 性(xing)狀：純品為片狀或柱狀結晶，無色至淺紅棕(zong)色油狀液體。
2. 密度（g/mL,18℃）：1.076
3. 相對蒸汽(qi)密度（g/mL,空氣=1）：未(wei)確定
4. 熔點（oC）：49~51
5. 沸點（oC,常壓）：226
6. 沸點（oC,kPa）：未確定
7. 折射率：未確(que)定
8. 閃點(dian)（oC）：98
9. 比旋光度(du)（o）：未確定(ding)
10. 自(zi)燃點(dian)或引燃溫度(du)（oC）：未確定
11. 蒸(zheng)氣壓(ya)（mmHg,oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定
13. 燃燒熱(re)（KJ/mol）：未(wei)確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨(lin)界壓(ya)力（KPa）：未(wei)確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值(zhi)：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆(bao)炸下限(xian)（%,V/V）：未確(que)定(ding)
19. 溶(rong)解性：微溶(rong)于(yu)水、氯仿，溶(rong)于(yu)石油醚、乙(yi)醚、醇(chun)。
毒理學數據
1、 急(ji)性毒性：大鼠(shu)經口(kou)LD50：812mg/kg；小(xiao)鼠(shu)經口(kou)LD50：707mg/kg；野生鳥類經口(kou)LD50：5600μg/kg；
2、 致(zhi)突(tu)(tu)變(bian)性：微生物(wu)鼠(shu)傷寒沙門氏菌突(tu)(tu)變(bian)：5μmol/plate。
生態學數據
COD(化(hua)學需(xu)氧量): 30 該物(wu)(wu)質(zhi)對環境有危(wei)害，應(ying)特(te)別(bie)(bie)注(zhu)(zhu)(zhu)意對水體的污染，由于呈堿性，還(huan)對植物(wu)(wu)應(ying)給予特(te)別(bie)(bie)注(zhu)(zhu)(zhu)意。對蔬(shu)菜(cai)、土(tu)壤中和水中生物(wu)(wu)也(ye)應(ying)給予特(te)別(bie)(bie)注(zhu)(zhu)(zhu)意。
分子結構數據
1、 摩(mo)爾折(zhe)射率：40.13
2、 摩爾體積（cm3/mol）：124.2
3、 等(deng)張比(bi)容（90.2K）：308.3
4、 表面(mian)張力(li)（dyne/cm）：37.9
5、 極化率（10-24cm3）：15.91
計算化學數據
1.疏水參(can)數(shu)計算參(can)考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫(qing)鍵受體數量:1
4.可(ke)旋(xuan)轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分(fen)子極性表面積26
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:90.6
10.同位素(su)原(yuan)子(zi)數(shu)量:0
11.確定原子立(li)構(gou)中(zhong)心數量(liang):0
12.不(bu)確定原子(zi)立構中心(xin)數量:0
13.確定化(hua)學鍵立構中(zhong)心(xin)數(shu)量:0
14.不確定化學(xue)鍵立構中心數(shu)量:0
15.共價鍵(jian)單元數(shu)量:1
性質與穩定性
1. 避免與強(qiang)氧化劑、強(qiang)酸、酸酐、酰(xian)基(ji)氯、鹵素(su)接觸。
2. 本品鼠經(jing)(jing)口ＬＤ５０為７０７～８１２ｍｇ／ｋｇ。經(jing)(jing)口攝入和經(jing)(jing)皮膚吸入會引起中毒。
3. 存在于香料煙煙葉中。
4. 高毒性！
貯存方法
儲(chu)存于陰涼、通(tong)風的庫(ku)房(fang)。遠離(li)火(huo)種(zhong)、熱(re)(re)源(yuan)。防(fang)止陽光直射。包裝密封。應與氧(yang)化劑、酸類(lei)、酸酐、酰(xian)基氯、鹵素(su)分開存放，切(qie)忌混儲(chu)。配備相(xiang)應品種(zhong)和數量的消防(fang)器材(cai)。儲(chu)區應備有合適(shi)的材(cai)料收容(rong)泄漏(lou)物(wu)。 采用鐵桶包裝５０ｋｇ。貯(zhu)存于陰涼、通(tong)風的倉庫(ku)內(nei)，遠離(li)火(huo)源(yuan)、熱(re)(re)源(yuan)，避免陽光直射。與食(shi)用原(yuan)料隔離(li)貯(zhu)運。
合成方法
1、由對(dui)硝(xiao)基(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)用二氯(lv)甲(jia)(jia)醚進行氯(lv)甲(jia)(jia)基(ji)化制成2-氯(lv)甲(jia)(jia)基(ji)-4-硝(xiao)基(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)，收率95%；然后用鎳(nie)催化劑(ji)催化，于35-30℃、3.5-4MPa下(xia)加(jia)氫(qing)制得(de)3,4-二甲(jia)(jia)苯(ben)胺(an)(an)。另一(yi)種方法是以3,4-二甲(jia)(jia)基(ji)苯(ben)乙酮為原料。先后與鹽(yan)酸羥(qian)胺(an)(an)、多聚磷酸反(fan)應，后水解(jie)制得(de)3,4-二甲(jia)(jia)苯(ben)胺(an)(an)。
2、其制備方法是以對硝基甲苯為原料進行氯甲基化再加氫還原脫氯而制得。在反應釜內加入二氯甲醚、對硝基甲苯、氯磺酸，于15～20℃攪拌反應后，再經水解、過濾，濾餅洗滌得2-氯甲基-4-硝基甲苯，將2-氯甲基-4-硝基甲苯溶于乙醇中，加蘭尼鎳，先通氮氣取代反應器內的空氣，然后通氫氣，控制溫度35～50℃，壓力3.4～3.9 MPa，通氫氣完畢，蒸餾回收乙醇后，加氫氧化鈉堿化，再以水蒸氣蒸餾得成品。
以鄰二甲苯和起始原料也可制備3，4-二甲基苯胺。
將鄰二(er)(er)(er)甲(jia)(jia)苯溶(rong)于二(er)(er)(er)硫(liu)化(hua)(hua)碳(tan)中(zhong)，加(jia)(jia)入(ru)無水三(san)氯化(hua)(hua)鋁為催化(hua)(hua)劑(ji)，再滴加(jia)(jia)乙酰氯，滴加(jia)(jia)完后，在(zai)(zai)90℃反應30min，再加(jia)(jia)入(ru)鹽酸(suan)后倒人冰水中(zhong)，分出(chu)水溶(rong)液(ye)(ye)，用(yong)乙醚提取，提取液(ye)(ye)水洗(xi)、干燥(zao)、蒸去乙醚，減(jian)壓蒸餾得3，4-二(er)(er)(er)甲(jia)(jia)基(ji)(ji)苯乙酮(tong)。然后將3，4-二(er)(er)(er)甲(jia)(jia)基(ji)(ji)苯乙酮(tong)加(jia)(jia)入(ru)到鹽酸(suan)羥胺、水、乙酸(suan)鉀、甲(jia)(jia)醇(chun)的混(hun)合(he)液(ye)(ye)中(zhong)，溫度在(zai)(zai)40℃，然后再在(zai)(zai)水浴(yu)下回流2h，倒入(ru)水中(zhong)，攪拌、冷卻，析出(chu)結(jie)晶(jing)，過濾、水洗(xi)，用(yong)石油醚重(zhong)結(jie)晶(jing)得2-(3，4-二(er)(er)(er)甲(jia)(jia)基(ji)(ji)苯基(ji)(ji))乙肟(wo)。再將此肟(wo)化(hua)(hua)物與多磷酸(suan)在(zai)(zai)水浴(yu)加(jia)(jia)熱(re)5～10min，開始放熱(re)，在(zai)(zai)120℃保(bao)溫15min，稀乙醇(chun)重(zhong)結(jie)晶(jing)得乙酰3，4-二(er)(er)(er)甲(jia)(jia)基(ji)(ji)苯胺，然后與硫(liu)酸(suan)和乙醇(chun)回流1.5h，減(jian)壓濃縮至一半(ban)，加(jia)(jia)堿至堿性，用(yong)乙醚提取、干燥(zao)，蒸去乙醚得成(cheng)品(pin)。
3. 煙草：OR，18。
用途
1.用作(zuo)染料中間體及用于有機合成。
2.用(yong)作(zuo)農藥(yao)二甲戊樂靈(ling)的(de)中間體(ti)及醫藥(yao)維生素(su)B2的(de)中間體(ti)。
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