2,4-二硝基苯酚
結構式
| 物競編號 | 014M |
|---|---|
| 分子式 | C6H4N2O5 |
| 分子量 | 184.11 |
| 標簽 |
α-二硝基(ji)酚, 2-硝基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸堿指示劑 |
編號系統
CAS號：51-28-5
MDL號：MFCD00007115
EINECS號：200-087-7
RTECS號：SL2800000
BRN號：1246142
PubChem號：24861147
物性數據
1.性狀：淺黃色結晶或粉末[1]
2.熔點（℃）：114~115[2]
3.沸點（℃）：升華[3]
4.相對密度（水=1）：1.68[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：6.35[5]
6.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.6[6]
7.辛醇/水分配系數：1.54~1.67[7]
8.溶解性：不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。[8]
毒理學數據
1.急性毒性[9]
LD50：30mg/kg（大鼠經口）；72mg/kg（小鼠經口）；700mg/kg（豚鼠經皮）
2.刺激性[10] 家兔經皮：300mg（4周，間歇），輕度刺(ci)激(ji)。
3.致突變性[11]
微(wei)生物致突(tu)變：大(da)(da)腸桿菌(jun)200ppm（3h）。DNA抑制：倉鼠肺臟7mmol/L。DNA損傷(shang)：大(da)(da)鼠肝100μmol/L。
4.其他[12] 小鼠腹腔(qiang)低中毒劑量（TDLo）：40800μg/kg（孕10~12d），有胚(pei)胎毒性。
生態學數據
1.生態毒性[13]
LC50：0.62mg/L（96h）（藍鰓(sai)太陽魚(yu)）；0.7mg/L(96h)（大西洋鮭）；6.58~13.3mg/L（96h）（黑頭(tou)呆魚(yu)，動(dong)態）；4.85mg/L（96h）（糖(tang)蝦(xia)）；4.09~4.71mg/L（96h）（水蚤(zao)）；98mg/L（96h）（肋(lei)骨條藻）
2.生物降解性[14]
好氧生(sheng)物降解（h）：1622~6312
厭氧生物(wu)降解（h）：68~170
3.非生物降解性[15]
光解大光吸收（nm）：365
水中光氧化半衰期（h）：77~3840
空氣(qi)中光氧化半衰期（h）：111~1114
分子結構數據
1、摩爾折射率：41.22
2、摩爾體積（cm3/mol）：111.5
3、等張(zhang)比容（90.2K）：333.2
4、表面張(zhang)力（dyne/cm）：79.6
5、極化率（10-24cm3）：16.34
計算化學數據
1.疏水(shui)參(can)數(shu)計算參(can)考值（XlogP）:無
2.氫(qing)鍵(jian)供體(ti)數(shu)量(liang):1
3.氫鍵受體數(shu)量:5
4.可旋(xuan)轉化學鍵(jian)數(shu)量(liang):0
5.互變異構體(ti)數量:4
6.拓撲分子(zi)極性(xing)表面積112
7.重原(yuan)子數量(liang):13
8.表面電荷:0
9.復雜度:220
10.同位素原(yuan)子(zi)數量:0
11.確定(ding)原子(zi)立(li)構中(zhong)心數量:0
12.不確定原(yuan)子(zi)立(li)構中心數(shu)量:0
13.確定化(hua)學鍵(jian)立(li)構中(zhong)心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量(liang):1
性質與穩定性
1.穩定性[16] 穩定
2.禁配物[17] 強氧化劑、強堿、酰基氯、酸(suan)酐、重金屬粉(fen)末
3.避免接觸的條件[18] 摩擦、撞擊、受(shou)熱
4.聚合危害[19] 不聚合
5.分解產物[20] 氮氧化物
貯存方法
儲存注意事項[21] 儲存于陰涼、通風良好的(de)專用(yong)庫房內，實行“雙人收(shou)發、雙人保管”制(zhi)度。遠離火(huo)種、熱源。庫溫不宜超(chao)過(guo)35℃。包裝密封。應與氧化劑、堿類、食用(yong)化學(xue)品分開存放，切忌混儲。采用(yong)防(fang)爆型照明、通風設施。禁止使用(yong)易產生火(huo)花的(de)機械設備和工具。儲區應備有合適的(de)材料收(shou)容(rong)泄漏物。
合成方法
1.由2,4-二硝基氯苯(ben)在堿(jian)溶(rong)液中(zhong)(zhong)(zhong)水解而得。將1400L水加(jia)(jia)(jia)到水解鍋中(zhong)(zhong)(zhong)，攪(jiao)(jiao)拌加(jia)(jia)(jia)熱(re)至60℃，將750kg已熔化的(de)(de)2,4-二硝基氯苯(ben)加(jia)(jia)(jia)入鍋內。繼續升(sheng)溫(wen)(wen)到90℃，于1.5h內逐漸加(jia)(jia)(jia)入780L30%的(de)(de)氫(qing)氧化鈉溶(rong)液。加(jia)(jia)(jia)料中(zhong)(zhong)(zhong)溫(wen)(wen)度(du)上升(sheng)，控(kong)(kong)制(zhi)溫(wen)(wen)度(du)不超過(guo)102-104℃，保溫(wen)(wen)30min。冷卻，過(guo)濾(lv)(lv)析(xi)出的(de)(de)鈉鹽。用水溶(rong)解，酸(suan)化至pH為1，即析(xi)出2,4-二硝基酚(fen)的(de)(de)黃色結晶。另一種制(zhi)備方法是(shi)由苯(ben)酚(fen)低溫(wen)(wen)硝化而得。將67%的(de)(de)硫酸(suan)、53%的(de)(de)硝酸(suan)和苯(ben)酚(fen)在30℃以下混(hun)合均勻，然后，攪(jiao)(jiao)拌下加(jia)(jia)(jia)熱(re)至90℃，混(hun)合物(wu)開始激烈反應，并放出氧化氮，控(kong)(kong)制(zhi)反應速度(du)，減少(shao)反應物(wu)損失。反應緩和后再加(jia)(jia)(jia)熱(re)30min，冷卻，過(guo)濾(lv)(lv)，水洗即得產品。精制(zhi)可采用酸(suan)堿(jian)法或用乙醇重(zhong)結晶。
2.將水加熱至60℃后，加入已熔化(hua)的2，4－二硝基(ji)氯苯 （ 氯苯：水≈1∶ 2 ） ， 攪(jiao)拌并升溫至90℃，然后分(fen)批加入35%的氫氧(yang)化(hua)鈉溶液至反應(ying)(ying)結(jie)束后無油珠(zhu)存(cun)在(zai)。反應(ying)(ying)過程中應(ying)(ying)控制反應(ying)(ying)溫度不超過102～104℃：
氫氧化鈉溶液加完后保溫30min，并不斷攪拌至油層消失，水解反應完全。靜置，冷卻結晶至完全，濾出的2，4－二硝基酚鈉鹽用適量溫水溶解后，加入鹽(yan)酸至ph值(zhi)為１，即可析出2,4二硝基苯酚：
所得結(jie)晶用(yong)少量冷(leng)水(shui)(shui)洗(xi)至(zhi)中性。再用(yong)熱(re)水(shui)(shui)重結(jie)晶即可
用途
1.主(zhu)要用(yong)于(yu)硫(liu)化(hua)染料生(sheng)產(chan)，如硫(liu)化(hua)黑(hei)BN；BRN；2BRN等。也用(yong)于(yu)生(sheng)產(chan)苦味(wei)酸和顯影劑(ji)等。分析化(hua)學(xue)中(zhong)用(yong)作酸堿指示劑(ji)，變色(se)范圍是pH=2.8（無(wu)色(se)）-4.4（黃色(se)）；還可用(yong)于(yu)檢測鉀；銨；鎂等。
2.用于有機合成、染料、炸藥等。[22]
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