5-氟尿嘧啶
結構式
| 物競編號 | 014L |
|---|---|
| 分子式 | C4H3FN2O2 |
| 分子量 | 130.08 |
| 標簽 |
雙喃呋啶, 5-氟脲嘧啶, 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮, 氟尿嘧啶, 2,4-二羥(qian)基-5-氟嘧啶, 5-FU, Fluorouracil (USAN), 5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-Fluor, 抗癌原料藥, 醫藥中間體 |
編號系統
CAS號：51-21-8
MDL號：MFCD00006018
EINECS號：200-085-6
RTECS號：YR0350000
BRN號：127172
PubChem號：24278439
物性數據
1. 性狀：白色結晶或粉(fen)末(mo)。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未確(que)定
3. 相對蒸汽密度(du)（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）： 282～283℃（分解）。
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未(wei)確定
7. 折射率(lv)：未確定
8. 閃(shan)點（oC）：未確定
9. ; 比旋(xuan)光(guang)度（o）：未確定
10. 自燃點(dian)或引(yin)燃溫度（oC）：未確定(ding)
11. 蒸(zheng)氣壓（kPa,25oC）：未(wei)確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未(wei)確定
13. 燃(ran)燒熱(re)（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未(wei)確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定(ding)
16. 油水(shui)（辛醇/水(shui)）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸(zha)上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶(rong)解(jie)(jie)性： 溶(rong)于水，微溶(rong)于乙醇。在(zai)氯(lv)仿中(zhong)幾乎不溶(rong)，在(zai)稀鹽酸或(huo)氫氧化鈉溶(rong)液中(zhong)溶(rong)解(jie)(jie)。
毒理學數據
暫(zan)無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折(zhe)射率：25.85
2、 摩爾體積（cm3/mol）：84.5
3、 等張比容（90.2K）：220.4
4、 表面張力（dyne/cm）：46.1
5、 極化率（10-24cm3）：10.24
計算化學數據
1.疏(shu)水參(can)數計算參(can)考值（XlogP）:無
2.氫鍵供(gong)體數量:2
3.氫(qing)鍵受體數量:3
4.可(ke)旋轉化學鍵數(shu)量:0
5.互變異構體數量:9
6.拓(tuo)撲分子極性(xing)表面積58.2
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:199
10.同位素原子數量:0
11.確定原子(zi)立構中心數量:0
12.不確定(ding)原子立(li)構中心(xin)數量:0
13.確定(ding)化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單(dan)元數量(liang):1
性質與穩定性
暫無(wu)
貯存方法
本品(pin)應密封干燥保存。
合成方法
1.由氟(fu)乙(yi)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)酯經(jing)(jing)縮(suo)合(he)，環合(he)水解(jie)而(er)得。1.縮(suo)合(he)，環合(he)將甲(jia)醇(chun)鈉甲(jia)醇(chun)溶液投(tou)入(ru)干燥(zao)的(de)不銹鋼反應(ying)鍋(guo)內，攪(jiao)拌(ban)(ban)下(xia)(xia)減壓濃縮(suo)至甲(jia)醇(chun)鈉成白色粉(fen)末，冷(leng)卻至50℃，加(jia)(jia)入(ru)甲(jia)苯，再(zai)冷(leng)至10℃以下(xia)(xia)，滴(di)加(jia)(jia)甲(jia)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)酯。加(jia)(jia)完后(hou)仍保持(chi)10℃以下(xia)(xia)滴(di)加(jia)(jia)氟(fu)乙(yi)酸(suan)(suan)(suan)乙(yi)酯。加(jia)(jia)畢，在(zai)(zai)30℃左右攪(jiao)拌(ban)(ban)反應(ying)8小時。靜置，得淡黃色稠厚(hou)的(de)混合(he)物(wu)(wu)。在(zai)(zai)縮(suo)合(he)物(wu)(wu)中加(jia)(jia)入(ru)甲(jia)醇(chun)和甲(jia)基(ji)異尿素(su)硫酸(suan)(suan)(suan)鹽，攪(jiao)拌(ban)(ban)加(jia)(jia)熱(re)至66-70℃回流反應(ying)6h。常(chang)壓回收甲(jia)醇(chun)至反應(ying)物(wu)(wu)呈現稀糊狀(zhuang)時，再(zai)減壓蒸(zheng)至粘稠狀(zhuang)為止。加(jia)(jia)水加(jia)(jia)熱(re)溶解(jie)，加(jia)(jia)入(ru)活性炭。過(guo)濾(lv)，濾(lv)液用濃鹽酸(suan)(suan)(suan)酸(suan)(suan)(suan)化至pH3-4，析出結晶，冷(leng)卻過(guo)濾(lv)，用冷(leng)水洗(xi)滌(di)濾(lv)餅，以沸水調漿浸(jin)泡過(guo)認，過(guo)濾(lv)，冷(leng)水洗(xi)滌(di)，干燥(zao)，得5-氟(fu)-4-羥基(ji)-2-四氧基(ji)嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解(jie)上述環合(he)產物(wu)(wu)5-氟(fu)-4-羥基(ji)-2-甲(jia)氧基(ji)嘧啶加(jia)(jia)入(ru)20%鹽酸(suan)(suan)(suan)中，在(zai)(zai)60℃水解(jie)4h，經(jing)(jing)后(hou)處(chu)理(li)即得5-氟(fu)尿嘧啶。
用途
1.腫瘤(liu)藥。對多種腫瘤(liu)如消(xiao)化(hua)道腫瘤(liu)、乳腺癌(ai)(ai)、卵巢癌(ai)(ai)、絨毛膜上皮癌(ai)(ai)、子(zi)宮頸癌(ai)(ai)、肝癌(ai)(ai)、膀胱癌(ai)(ai)、皮膚癌(ai)(ai)(局部涂抹)、外陰白斑(局部涂抹)等(deng)均有一定療(liao)效(xiao)。不良反(fan)應主(zhu)要有骨(gu)髓移植、消(xiao)化(hua)道反(fan)應。嚴重者(zhe)可有腹瀉，局部注射部位(wei)靜脈炎，少數可有神經系統反(fan)應如小腦變性、共濟失調(diao)。用(yong)藥期間應嚴格檢查血象。
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