N-異丙基丙烯酰胺
結構式
| 物競編號 | 02Z9 |
|---|---|
| 分子式 | C6H11NO |
| 分子量 | 113.16 |
| 標簽 |
N-(1-甲基(ji)(ji)乙基(ji)(ji))-2-丙烯酰胺(an), N-異丙(bing)基丙(bing)烯酰胺(an)類智能單體(ti), Isopropyl acrylamide, Isopropylamid kyseliny akrylove, 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-, NIPAM, H2C=CHCONHCH(CH3)2, 丙烯酰(xian)胺衍生物, 智能材(cai)料(liao)單體, 溫度敏感型材(cai)料 |
編號系統
CAS號：2210-25-5
MDL號：MFCD00041913
EINECS號：218-638-5
RTECS號：AS3675000
BRN號：暫無
PubChem號：24865991
物性數據
1. 性狀：白色至淺(qian)黃色固(gu)體
2. 密度(du)（g/mL,25oC）：未(wei)確定
3. 相對蒸汽密度(du)（g/mL,空(kong)氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：60-63
5. 沸點（oC,常(chang)壓）：未確定
6. 沸點（oC,2mmHg）：89-92
7. 折射率（nD20）：未確定
8. 閃點（oF）：未確定
9. 比旋光度(du)（）： 未確定
10. 自燃點或引燃溫度(du)（oC）：未確(que)定
11. 蒸(zheng)氣壓（kPa,100oC）：未確定
12. 飽(bao)和蒸氣(qi)壓（kPa,20oC）：未確(que)定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確(que)定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界(jie)壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對(dui)數值(zhi)：未確(que)定
17. 爆炸上(shang)限(xian)（%,V/V）：未確定(ding)
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確(que)定
19. 溶解性：可溶
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性(xing)(xing)(xing)：兔子(zi)(zi)，眼睛接觸(chu)，標準Draize試驗：100mg，中度反應2、急(ji)性(xing)(xing)(xing)毒(du)性(xing)(xing)(xing)：大鼠經(jing)口LD50：375mg/kg；小(xiao)鼠經(jing)口LD50：419mg/kg；小(xiao)鼠腹腔LDLo：500mg/kg；兔子(zi)(zi)皮膚接觸(chu)LDLo：1580mg/kg3、其他多劑量(liang)毒(du)性(xing)(xing)(xing)：小(xiao)鼠經(jing)口TDLo：2173mg/kg/8W-I4、生殖(zhi)毒(du)性(xing)(xing)(xing)：雄(xiong)性(xing)(xing)(xing)小(xiao)鼠經(jing)口，16天前交(jiao)配(pei)TDLo：2235mg/kg；雄(xiong)性(xing)(xing)(xing)小(xiao)鼠經(jing)口，5周前交(jiao)配(pei)TDLo：238mg/kg；雄(xiong)性(xing)(xing)(xing)小(xiao)鼠經(jing)口，5天前交(jiao)配(pei)TDLo：158mg/kg5、致突變性(xing)(xing)(xing)：精子(zi)(zi)形態實(shi)驗：小(xiao)鼠經(jing)口：238mg/kg/5W
生態學數據
對水(shui)是稍微有害的，不要讓(rang)未稀釋或大量的產品接觸地下水(shui)，水(shui)道或者污水(shui)系統，若無政府許可(ke)，勿將(jiang)材料排入(ru)周圍(wei)環境(jing)。
分子結構數據
1、摩爾(er)折(zhe)射率：33.15
2、摩爾體積（cm3/mol）：128.9
3、等張比容(rong)（90.2K）：290.2
4、表面張(zhang)力（dyne/cm）：25.6
5、極化(hua)率：13.14
計算化學數據
1.疏水(shui)參數(shu)計算參考(kao)值（XlogP）:0.9
2.氫鍵供體(ti)數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉(zhuan)化學鍵數量:2
5.互變異構體數(shu)量:2
6.拓(tuo)撲(pu)分子極性表面(mian)積(ji)29.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:96.7
10.同位素原子數量(liang):0
11.確(que)定(ding)原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構(gou)中心數(shu)量(liang):0
13.確(que)定化學鍵立構中心數量(liang):0
14.不確定化學鍵立構中心(xin)數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
貯存方法
冷藏應貯存于陰涼，干燥(zao)的地方。存放于密(mi)閉(bi)容器中。低溫(wen)保存
合成方法
1、丙烯酰氯與異丙胺為原料，乙酸乙酯條件下反應。 C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2＝CHCONHCH(CH3)2+HCl 以乙酸乙酯或苯為介質，以異丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)為原料。得到CH2＝CHCONHCH(CH3)2粗品，再通過正己烷重結晶，得到高純度CH2＝CHCONHCH(CH3)2。產率約為88%。 2、丙烯腈與異丙醇為原料，在濃硫酸條件下反應。 CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2—–CHCONHCH(CH3)
將0.15 mol丙烯腈，0.15 mol異丙醇，3×10-4mol對羥基苯甲醚混勻(yun)后(hou)(hou)倒(dao)入250mL的(de)四口燒(shao)瓶(ping)中(zhong)，取(qu)0.45 mol濃硫(liu)酸倒(dao)入漏斗(dou)中(zhong)從一個側(ce)口中(zhong)滴入，另兩個側(ce)口分別安裝(zhuang)溫度計(ji)與冷凝管，中(zhong)間的(de)瓶(ping)口裝(zhuang)入攪拌器，控(kong)制攪拌速(su)度在(zai)l00r／min。調(diao)節漏斗(dou)中(zhong)濃硫(liu)酸的(de)滴入速(su)度，使反(fan)(fan)應(ying)瓶(ping)中(zhong)的(de)控(kong)制溫度在(zai)55～65℃，滴加時(shi)間約60min，繼續反(fan)(fan)應(ying)30min后(hou)(hou)，反(fan)(fan)應(ying)液的(de)顏色為(wei)淺黃色。
反應(ying)液用氨水(shui)中和至pH=l～2，中和后，反應(ying)液分為三層(ceng)(ceng)，水(shui)層(ceng)(ceng)與油層(ceng)(ceng)分別放入兩個(ge)燒杯中，水(shui)層(ceng)(ceng)充(chong)分冷凍(dong)使(shi)NIPAM單體結(jie)(jie)(jie)晶(jing)，浮在水(shui)層(ceng)(ceng)的上(shang)面，硫酸銨晶(jing)體沉淀在燒杯的底部；油層(ceng)(ceng)充(chong)分冷凍(dong)使(shi)之結(jie)(jie)(jie)塊，然后，油層(ceng)(ceng)結(jie)(jie)(jie)塊和水(shui)層(ceng)(ceng)NIPAM 晶(jing)體減壓抽濾，置于真空烘箱中室(shi)溫干燥，再用苯(ben)-正(zheng)己烷混(hun)合溶劑重結(jie)(jie)(jie)晶(jing)至少3次(ci)，即(ji)得白色晶(jing)體狀NIPAM，產(chan)率(lv)為54.2％。
用途
N-異(yi)丙(bing)基丙(bing)烯(xi)酰胺(an)是丙(bing)烯(xi)酰胺(an)衍生物(wu)單體，由(you)于(yu)分(fen)子內有親水(shui)性的(de)(de)酰胺(an)基和疏水(shui)性的(de)(de)異(yi)丙(bing)基，使其均聚物(wu)具有較低的(de)(de)臨界(jie)溶解溫度等良好(hao)特(te)(te)性，主(zhu)要(yao)用于(yu)制造(zao)具有感溫特(te)(te)性的(de)(de)聚合物(wu)凝膠(jiao)，例如：藥物(wu)控釋材料(liao)(liao)、酶的(de)(de)固體材料(liao)(liao)、脫水(shui)劑(ji)、濃縮(suo)劑(ji)等。還可用于(yu)制造(zao)變性膠(jiao)乳、特(te)(te)種(zhong)涂(tu)料(liao)(liao)、膠(jiao)粘劑(ji)等。
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