水楊酸
結構式
| 物競編號 | 01FS |
|---|---|
| 分子式 | C7H6O3 |
| 分子量 | 138.12 |
| 標簽 |
鄰羥基苯(ben)甲酸, 2-羥基(ji)苯甲酸, 柳酸(suan), 沙(sha)利西(xi)酸, o-Hydroxybenzoic acid, 2-Hydroxy benzoic acid, 芳香(xiang)族(zu)羧酸及其衍生物(wu), 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：69-72-7
MDL號：MFCD00002439
EINECS號：200-712-3
RTECS號：VO0525000
BRN號：774890
PubChem號：24899681
物性數據
1. 性狀：白色針狀結晶(jing)或單(dan)斜(xie)棱晶(jing)，有(you)特殊的酚酸(suan)味。在空氣中穩定，但遇光漸漸改變顏色。
2. 相對(dui)密度（g/mL,20/4℃）：1.443
3. 相對(dui)蒸(zheng)汽(qi)密度（g/mL,空氣=1）：4.8
4. 熔點（oC）：158～161
5. 沸點（oC,2.67KPa）：210（2666pa）
6. 相對密度（25℃，4℃）：0.9438159
7. 折射率(n20D)：1.565
8. ; 閃(shan)點（oC）：157
9. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3117.2
10. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-494.8
11. 蒸氣壓（114oC）：1mmHg
12. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：3022.1
13. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-589.9
14. 臨界溫度(du)（oC）：不(bu)確(que)定
15. 臨界壓(ya)力(li)（KPa）：不(bu)確定
16. 油(you)水（辛醇/水）分配系數的對(dui)數值：不確定(ding)
17. 爆炸(zha)上(shang)限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸(zha)下限（%,V/V）：不確定
19. 溶(rong)解性：微溶(rong)于(yu)冷水(shui)，易溶(rong)于(yu)熱(re)水(shui)，乙(yi)醇(chun)，乙(yi)醚(mi)和丙酮(tong)，溶(rong)于(yu)熱(re)苯(ben)。1克本品(pin)能溶(rong)于(yu)460毫(hao)升水(shui)，15毫(hao)升熱(re)水(shui)，2.7毫(hao)升醇(chun)，3毫(hao)升丙酮(tong)，42毫(hao)升氯(lv)仿，3毫(hao)升醚(mi)，135毫(hao)升苯(ben)，52毫(hao)升松節油。
毒理學數據
1、半數致死量（小鼠，靜脈）LC50:500mg/kg
2、本品(pin)刺激皮膚、黏膜，因能與機(ji)體組織中(zhong)的蛋白(bai)質(zhi)發生反(fan)應(ying)，所以(yi)有腐蝕作用。大量服用能引起嘔吐(tu)、腹瀉、腹痛、呼吸(xi)困(kun)難、酸中(zhong)毒癥和興奮。還可引起披榛、尿中(zhong)含蛋白(bai)的多(duo)尿癥。操作人員應(ying)穿戴勞動保護用具。
生態學數據
本品對水體稍有危害(hai)。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：35.06
2、 摩爾體積（cm3/mol）：100.3
3、 等張比容（90.2K）：284.4
4、 表面張力（dyne/cm）：64.4
5、 介電常數：未(wei)確(que)定
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：13.90
計算化學數據
1.疏水(shui)參數計算參考值(zhi)（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵(jian)供(gong)體(ti)數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學(xue)鍵(jian)數(shu)量:1
5.互變異構體數(shu)量:4
6.拓撲分子(zi)極(ji)性表面積(ji)57.5
7.重(zhong)原子(zi)數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:133
10.同位(wei)素(su)原子數(shu)量:0
11.確定原子立構中(zhong)心數量:0
12.不確定原子(zi)立構中心數量:0
13.確(que)定化學鍵立構中心(xin)數量(liang):0
14.不確定化學鍵立構中(zhong)心數量:0
15.共價鍵單元(yuan)數量:1
性質與穩定性
1. 在空氣中穩定。見光漸漸變色。有毒(du)。
2. 常壓下急劇(ju)加熱(re)分解(jie)為苯(ben)酚和二氧化碳(tan)。1g水(shui)(shui)楊酸(suan)(suan)可分別溶(rong)于(yu)460ml水(shui)(shui)、15ml沸水(shui)(shui)、2.7ml乙醇(chun)、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯(lv)(lv)仿、135ml苯(ben)、52ml松節油、約60ml甘(gan)油和80ml石(shi)油醚中。加入磷酸(suan)(suan)鈉(na)、硼砂等能(neng)增加水(shui)(shui)楊酸(suan)(suan)在(zai)水(shui)(shui)中的溶(rong)解(jie)度(du)。水(shui)(shui)楊酸(suan)(suan)水(shui)(shui)溶(rong)液的pH值(zhi)為2.4。水(shui)(shui)楊酸(suan)(suan)與三氯(lv)(lv)化鐵水(shui)(shui)溶(rong)液生成(cheng)特殊的紫色。
3. 本品刺激皮膚、黏膜，因能與機(ji)體組織中的蛋白質發生反應(ying)，所以有腐蝕(shi)作用。能使角膜增殖(zhi)后剝離。其毒性(xing)比苯酚弱，但大量(liang)服用能引(yin)起(qi)嘔吐、腹(fu)瀉(xie)、頭(tou)痛、出汗(han)、皮疹、呼(hu)吸頻促、酸(suan)中毒癥和(he)興(xing)奮(fen)。嚴重時呼(hu)吸困難、虛脫，終致心臟麻痹而死(si)。由于水(shui)楊酸(suan)從腎臟排出，常引(yin)起(qi)急性(xing)腎炎。家兔經口LD50:1.3mg/kg。操作人員應(ying)穿戴勞動保(bao)護(hu)用具(ju)。
4. 存在于烤煙(yan)(yan)煙(yan)(yan)葉、白肋煙(yan)(yan)煙(yan)(yan)葉、香(xiang)料煙(yan)(yan)煙(yan)(yan)葉、煙(yan)(yan)氣中(zhong)。
5. 在水楊樹中有微量存在。
貯存方法
1. 應貯存(cun)于陰涼、通風、干燥的庫(ku)房中，遠離火源(yuan)(yuan)、熱源(yuan)(yuan)，與易爆品、氧化劑分開(kai)存(cun)放。
2. 包裝(zhuang)采用內襯(chen)塑料(liao)袋(dai)，外(wai)套麻(ma)袋(dai)或(huo)聚丙烯編織袋(dai)或(huo)纖(xian)維板桶(tong)包裝(zhuang)。
3. 與(yu)爆(bao)炸物(wu)、氧化劑隔離。避光(guang)保存(cun)。
合成方法
1. 苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)與氫(qing)氧(yang)化(hua)(hua)鈉反應生成(cheng)(cheng)苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)鈉，蒸餾脫(tuo)水后(hou)，通二氧(yang)化(hua)(hua)碳進行羧(suo)基化(hua)(hua)反應，制得(de)水楊酸(suan)鈉鹽，再用硫(liu)(liu)酸(suan)酸(suan)化(hua)(hua)，而得(de)粗(cu)(cu)品(pin)。粗(cu)(cu)品(pin)經升華精(jing)制得(de)成(cheng)(cheng)品(pin)。原料消耗定額(e)：苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)（98%）704kg/t、燒堿(jian)(jian)（95%）417kg/t、硫(liu)(liu)酸(suan)（95%）500kg/t、二氧(yang)化(hua)(hua)碳（99%）467kg/t。該法分為常(chang)壓法和中壓法。（1）常(chang)壓法 將(jiang)苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)與50%的氫(qing)氧(yang)化(hua)(hua)鈉溶(rong)(rong)液(ye)配制成(cheng)(cheng)苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)鈉，使游離堿(jian)(jian)在(zai)1%以(yi)內，減壓脫(tuo)水后(hou)，加苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)作溶(rong)(rong)劑(ji)共(gong)沸脫(tuo)水。然后(hou)苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)鈉在(zai)溶(rong)(rong)劑(ji)苯(ben)(ben)酚(fen)(fen)中通入干燥的二氧(yang)化(hua)(hua)碳羧(suo)化(hua)(hua)，再用硫(liu)(liu)酸(suan)酸(suan)化(hua)(hua)即得(de)成(cheng)(cheng)品(pin)。
將苯酚與50%氫氧化鈉按1：1.02（mol)配比加入反應器中進行反應脫水，控制游離堿≤1%，減壓脫水后，再加苯酚作溶劑共沸脫水。然后將苯酚鈉在苯酚中通入干燥的二氧化碳氣體，進行羧化反應3h后，第二次通入二氧化碳2h，再減壓回收苯酚，即羧化完畢。再向上述水楊酸鈉溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在攪拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2，然后冷卻過濾，真空干燥，即得水楊酸粗品，再將粗品在減壓下升華，可得含量為99%的成品水楊酸，收率50%-70%。（2）中壓法 仍以苯酚為原料，先制成酚鈉，在中壓下用二氧化碳進行羧基化，生成碳酸苯酚酯，然后加壓進行分子重排，生成水楊酸鈉，再經酸化后處理制得水楊酸。
將苯酚用50%液堿中和，真空干燥，然后將釜溫冷卻至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳，當釜內壓力達0.7-0.8Mpa時，停止通二氧化碳，此時生成碳酸苯酚酯鈉，然后在130-140℃下發生分子內重排異構化，變為水楊羧鈉，再用硫酸酸化，得水楊酸粗品。將粗品在減壓下升華，即得水楊酸精品，含量99%，收率達98%以上。消耗定額（kg/t):苯酚（98%）704，燒堿（95%）417，硫酸（95%）500，二氧化碳（99%）467。 （3）制法 苯(ben)酚與(yu)氫氧化(hua)鈉(na)反應生(sheng)成酚鈉(na)鹽，然后再與(yu)二氧化(hua)碳(tan)合成鄰羥基(ji)苯(ben)甲酸鈉(na)，經酸化(hua)制得水楊酸：
粗(cu)品用水(shui)溶解后經(jing)活性炭脫色，再(zai)重結(jie)晶(jing)提純。（4）將相同物質量的苯酚和50%的氫氧化鈉在105～130℃下反應生成酚鈉，控制游離堿1%以內。反應結束后，減壓脫水，再用苯酚為溶劑共沸脫水。冷卻至100℃后，通入干燥的二氧化碳進行3h羧化反應，溫度由128℃升至200℃。待溫度下降后，回收溶劑苯酚，2～3h后，再通入二氧化碳羧化2h，減壓回收苯酚。（ 羧化的另一種方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反應壓力為0.7～0.8MPa進行羧化反12h。 ）羧化反應結束后，加水溶解水楊酸鈉，調成50%的溶液，邊攪拌邊加入7%～8%的硫酸溶液，使ph值達1～2，冷卻、過濾、甩干，用水洗滌數次，甩干后，再用蒸餾水加熱溶解，加入少
量活性炭，煮沸，趁熱過濾，濾液冷卻重復用蒸餾水溶解，過濾、甩干數次，即可得純品水楊酸。所得水楊酸粗品也可用減壓升華精制。過程反應式(shi)為：
2. 煙草(cao)：OR，44；OR，26；FC，9；FC，54；BU，26；FC，40。
用途
1、主要作為醫藥工(gong)(gong)業的原料，用(yong)于(yu)制備阿斯(si)匹林、水(shui)楊(yang)酸鈉、水(shui)楊(yang)酰胺、止痛靈(ling)、水(shui)楊(yang)酸苯酯、血防-67等(deng)(deng)藥物。染料工(gong)(gong)業用(yong)于(yu)制備媒染純黃、直接棕3GN、酸性鉻(ge)黃等(deng)(deng)。還用(yong)作橡膠硫(liu)化(hua)延緩劑(ji)和消(xiao)毒防腐劑(ji)等(deng)(deng)。
2、用作(zuo)(zuo)環氧樹脂固化的(de)促進劑，也(ye)可(ke)作(zuo)(zuo)為防腐劑。可(ke)用來制備(bei)(bei)水楊酸甲酯(zhi)、水楊酸乙酯(zhi)等合成香料(liao)。染(ran)料(liao)工業用作(zuo)(zuo)制備(bei)(bei)直接染(ran)料(liao)及酸性染(ran)料(liao)等的(de)原料(liao)。還可(ke)用作(zuo)(zuo)橡膠防焦劑、消毒(du)劑等。
3、堿量(liang)法及碘量(liang)法滴定的標(biao)準。熒(ying)光指示劑(ji)。絡合指示劑(ji)。
4、本品在(zai)橡(xiang)膠工業中用(yong)作防焦劑及生產紫外線吸(xi)收劑和發(fa)泡劑等。
5、用作熒光指(zhi)示劑(ji)(ji)、配合指(zhi)示劑(ji)(ji)、配合掩(yan)蔽劑(ji)(ji)。鈦(tai)、鋯、鎢等離子(zi)的(de)顯色劑(ji)(ji)及防腐劑(ji)(ji)。
6、水楊(yang)酸在某些(xie)弱酸性電(dian)解液(ye)中作(zuo)為(wei)添(tian)加劑，也可(ke)用作(zuo)電(dian)鍍或化學鍍的(de)絡合劑。
7、化妝品防(fang)腐劑。主(zhu)要用于(yu)花露水(shui)、痱子水(shui)、奎寧頭水(shui)等(deng)水(shui)類化妝品。除防(fang)腐殺(sha)菌作用外，還有(you)祛除汗臭、止癢(yang)消(xiao)(xiao)腫、止痛消(xiao)(xiao)炎等(deng)功能。
8. 少量(liang)用(yong)于(yu)配制動物(wu)香型香精等日(ri)用(yong)香精。微(wei)量(liang)用(yong)于(yu)食品中(zhong)，起(qi)防(fang)腐劑的作用(yong)。是醫藥工業(ye)重(zhong)要的原料(liao)。
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