乳酸
結構式
| 物競編號 | 0139 |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O3 |
| 分子量 | 90.08 |
| 標簽 |
DL-2-羥(qian)基丙酸, 丙醇(chun)酸, α-羥(qian)基(ji)丙酸, DL-2-Hydroxypropanoic acid, Racemic lactic acid, a-Hydroxypropionic acid, 酸味劑(ji), 殺菌劑, 防腐劑, 防霉劑, 媒(mei)染劑, 脫灰劑, 酸(suan)性溶劑 |
編號系統
CAS號：50-21-5
MDL號：MFCD00004520
EINECS號：200-018-0
RTECS號：OD2800000
BRN號：1209341
PubChem號：24901202
物性數據
1. 性狀：純品為無色(se)或微黃(huang)色(se)粘稠狀液體，有酸牛(niu)奶味和很(hen)強的(de)吸濕性。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.209
3. 熔點（oC,DL-乳酸）：17~18
4. 熔點(dian)（oC,D-,L-乳(ru)酸(suan)）：52.8
5. 沸點（oC,常壓）：122（2kpa）
6. 折射率（20oC）：1.4351
7. 閃(shan)點（oC）：>110
8. 比旋光度(du)（o）：-0.05 o (c= neat 25 oC)
9. ; 燃燒熱（KJ/mol,25oC）：1368.3
10. 溶解性：可與(yu)水(shui)、乙醇、甘油(you)任(ren)意混合，溶于醚，不溶于氯仿(fang)、石(shi)油(you)醚及(ji)二硫化碳。
毒理學數據
1、皮(pi)膚(fu)/眼睛刺激性：兔子(zi)，皮(pi)膚(fu)接(jie)觸(chu)，標準Draize實驗：5mg?24H，強烈反應；兔子(zi)，眼睛接(jie)觸(chu)，標準Draize實驗：750ug，強烈反應2、急性毒性：大鼠經(jing)口(kou)(kou)(kou)LD50：3543mg/kg；小(xiao)鼠經(jing)口(kou)(kou)(kou)LC50：4875mg/kg；兔子(zi)經(jing)口(kou)(kou)(kou)LDLo：5mg/kg；兔子(zi)皮(pi)膚(fu)接(jie)觸(chu)LD50：>2mg/kg； 兔子(zi)直腸(chang)LD50：600mg/kg；豚鼠經(jing)口(kou)(kou)(kou)LD50：1810mg/kg；鵪鶉經(jing)口(kou)(kou)(kou)LD50：>2250mg/kg3、致突(tu)變性：突(tu)變微生物檢測(ce)系(xi)統：細(xi)菌-大腸(chang)桿菌：210ppm/3H4、屬(shu)低毒類，無蓄積作用，但每日經(jing)口(kou)(kou)(kou)給大鼠大劑量（1.5g/kg）乳(ru)(ru)酸，引起(qi)體重(zhong)下(xia)降、貧血(xue)(xue)、血(xue)(xue)中二氧化(hua)碳含量增加。乳(ru)(ru)酸濃溶液能使皮(pi)膚(fu)發生灼傷，使眼角(jiao)膜發生渾濁、壞疽，使用時要注意保(bao)護皮(pi)膚(fu)和(he)眼睛。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩(mo)爾(er)折射率：19.00
2、 摩爾體積（cm3/mol）：70.5
3、 等張(zhang)比容（90.2K）：187.4
4、 表面張力（dyne/cm）：49.7
5、 介電(dian)常(chang)數（F/m）：
6、 偶極距（D）：
7、 極化率（10-24cm3）：7.53
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(zhi)（XlogP）:無
2.氫鍵(jian)供體(ti)數量:2
3.氫(qing)鍵(jian)受體數(shu)量:3
4.可(ke)旋轉化學鍵數量:1
5.互變(bian)異構體(ti)數量:無
6.拓撲分子極(ji)性(xing)表面積57.5
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:59.1
10.同位素原子數量(liang):0
11.確定原子立(li)構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數(shu)量:1
13.確定(ding)化(hua)學(xue)鍵(jian)立構中心數量:0
14.不確定化學(xue)鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單(dan)元數(shu)量:1
性質與穩定性
1.化(hua)學性質(zhi)：乳(ru)酸(suan)具有羥基和(he)羰基，加熱時和(he)丙交酯(zhi)一樣生成線型聚酯(zhi)。初的(de)(de)酯(zhi)化(hua)生成物(wu)為乳(ru)酰乳(ru)酸(suan)，隨著(zhu)濃度的(de)(de)增加生成聚乳(ru)酸(suan)。
大(da)部(bu)分生成線型聚合物，也有一(yi)部(bu)分生成丙交酯。
乳(ru)(ru)酸(suan)干餾(liu)時(shi)分解為乙醛、一氧(yang)(yang)化碳和(he)水。乳(ru)(ru)酸(suan)單酯干餾(liu)時(shi)分解為乙醛和(he)一氧(yang)(yang)化碳，在催化劑存在下變(bian)成乳(ru)(ru)酸(suan)的聚合物。
但乳酸(suan)二酯類(lei)干餾時生成丙烯酸(suan)酯和乙酸(suan)。
乳酸(suan)(suan)(suan)具有一(yi)(yi)般有機(ji)酸(suan)(suan)(suan)的(de)(de)(de)性質，其(qi)鹽類可溶于水(shui)。能與多數醇生成(cheng)(cheng)(cheng)酯(zhi)。為了抑制乳酸(suan)(suan)(suan)聚合物的(de)(de)(de)生成(cheng)(cheng)(cheng)，可以(yi)使用過量(liang)的(de)(de)(de)醇。乳酸(suan)(suan)(suan)分子中的(de)(de)(de)羥基(ji)，也可以(yi)與有機(ji)酸(suan)(suan)(suan)、酸(suan)(suan)(suan)酐、酰氯等(deng)反應生成(cheng)(cheng)(cheng)酯(zhi)。與稀(xi)硫酸(suan)(suan)(suan)一(yi)(yi)同(tong)加熱時，分解成(cheng)(cheng)(cheng)甲酸(suan)(suan)(suan)和乙醛。
2. 純品無(wu)毒(du)。其鹽類只(zhi)要不是重金屬鹽也無(wu)毒(du)。對大鼠經口(kou)LD503730mg/kg。
3. 存在(zai)于煙(yan)葉、煙(yan)氣中。
4. 天然存在于熟牛肉(rou)、可(ke)可(ke)、小麥面包(bao)中(zhong)。
5. 另外還存在于肌肉中，特別是肌肉激烈活動后乳酸的含量增加，因此感覺肌肉膨脹。
貯存方法
1.20kg玻璃瓶(ping)外套木箱包裝或(huo)用塑料桶(tong)密封包裝。貯存于清潔干燥處。
2.藥用小包裝(zhuang)(zhuang)為500g，試劑瓶裝(zhuang)(zhuang)。食(shi)用乳酸用塑料桶包裝(zhuang)(zhuang)，每桶凈重25kg。注意密封(feng)保存。按一般化(hua)學(xue)品(pin)規(gui)定貯運。
合成方法
1.以淀粉質原(yuan)(yuan)料、糖蜜、淀粉糖等為原(yuan)(yuan)料，經(jing)糖化后(hou)用適宜的酸(suan)性(xing)乳酸(suan)菌(jun)或芽孢桿(gan)菌(jun)在(zai)適宜的條(tiao)件下發酵后(hou)，經(jing)碳酸(suan)鈣中(zhong)和沉淀，再用稀硫酸(suan)使其轉化為乳酸(suan)，再精制后(hou)可(ke)得乳酸(suan)成品。
淀粉糖化(hua)↓糖化(hua)酶發酵↓乳酸(suan)菌中和壓濾濃(nong)縮(suo)(suo)冷(leng)卻酸(suan)化(hua)脫(tuo)色↓活性炭↓硫酸(suan)抽濾真(zhen)(zhen)空濃(nong)縮(suo)(suo)陽離(li)子(zi)交換(huan)陰(yin)離(li)子(zi)交換(huan)真(zhen)(zhen)空濃(nong)縮(suo)(suo)脫(tuo)色抽濾成品
精制方法：乳酸具(ju)有很強的(de)吸濕性，濃縮(suo)時(shi)部分乳酸變成酸酐，加熱(re)時(shi)自身容易發生酯化反應。因此(ci)，即(ji)使在(zai)減壓(ya)(ya)下蒸(zheng)餾，要得到純品也(ye)是困(kun)難的(de)。精制時(shi)在(zai)13.3Pa壓(ya)(ya)力下分餾，餾出物用等量乙(yi)醚與異丙醚的(de)混(hun)合(he)(he)物進行(xing)(xing)溶(rong)解，在(zai)冰(bing)鹽溫度下冷卻結(jie)(jie)晶。過濾后再重復結(jie)(jie)晶兩次(ci)。也(ye)可(ke)以(yi)在(zai)干(gan)冰(bing)的(de)溫度下進行(xing)(xing)結(jie)(jie)晶。溶(rong)劑(ji)也(ye)可(ke)用含5%石油醚（b.p. 60~80℃）的(de)等量苯(ben)和乙(yi)醚的(de)混(hun)合(he)(he)溶(rong)劑(ji)。
2.工業(ye)上生產乳酸共有三種方法(fa)，發酵(jiao)法(fa)、乙醛法(fa)及丙烯腈(jing)法(fa)。目前應用廣的是(shi)發酵(jiao)法(fa)，是(shi)以含有淀粉的原料(liao)蔗糖(tang)、甜(tian)菜糖(tang)、糖(tang)蜜或糧食淀粉為(wei)原料(liao)，糖(tang)化(hua)(hua)接入(ru)乳酸菌(jun)，在ph＝5、49℃左(zuo)右發酵(jiao)3～4天(tian)，用碳酸鈣(gai)中和，趁熱過濾，精制(zhi)得乳酸鈣(gai)。再用硫酸酸化(hua)(hua)，過濾，將(jiang)濾液濃縮、脫色、除雜即(ji)得產品。
3合成法
化學合成有乙醛法和丙烯腈法，制得的乳酸為DL．乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛與氫氰酸為原料反應生成乳腈，經水解得粗乳酸，粗乳酸經乙醇酯化再水解得乳酸：
將乙(yi)醛和冷的氫氰酸連續送(song)入(ru)反應器生(sheng)成(cheng)乳(ru)腈，再用泵壓(ya)入(ru)水解釜(fu)，并(bing)加入(ru)水和硫酸催化(hua)水解得(de)(de)乳(ru)酸；加乙(yi)醇酯(zhi)化(hua)后精餾分出乳(ru)酸乙(yi)酯(zhi)；后送(song)入(ru)濃縮罐加熱分解而得(de)(de)精乳(ru)酸。
(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸，再經甲醇酯化后水解得乳酸：
將丙烯腈送人(ren)反(fan)應(ying)器，在硫酸(suan)的催(cui)化下(xia)水解生成乳酸(suan)和(he)硫酸(suan)氫銨(an)(an)的混合物(wu)。混合物(wu)進入酯(zhi)化反(fan)應(ying)器與(yu)甲醇酯(zhi)化，分(fen)(fen)離出(chu)硫酸(suan)氫銨(an)(an)后，粗酯(zhi)送精(jing)餾(liu)塔(ta)，塔(ta)底(di)得(de)精(jing)酯(zhi)。精(jing)酯(zhi)再送蒸(zheng)餾(liu)塔(ta)，加熱分(fen)(fen)解，得(de)稀(xi)乳酸(suan)。后經真空濃縮即得(de)產品。
4. 煙草：BU，26。食品工(gong)業(ye)中由(you)葡萄糖、淀粉、牛奶發酵制(zhi)備；乙醛與氫氰酸(suan)(suan)反(fan)應(ying)生成(cheng)氰基乙醇，再水(shui)解生成(cheng)粗乳(ru)(ru)酸(suan)(suan)，醋乳(ru)(ru)酸(suan)(suan)轉化為乳(ru)(ru)酸(suan)(suan)乙酯，然后再水(shui)解為純(chun)乳(ru)(ru)酸(suan)(suan)。
用途
1.在食品工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)可用(yong)作(zuo)具有防腐作(zuo)用(yong)的酸(suan)(suan)味劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)。化(hua)學工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)可用(yong)于醇(chun)酸(suan)(suan)樹脂，有助(zhu)于提高(gao)質量。還可用(yong)于制取食品乳化(hua)劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)。印染(ran)(ran)工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)可作(zuo)為凡拉明防染(ran)(ran)劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)，配制印花染(ran)(ran)料(liao)漿等(deng)。皮革工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)可用(yong)于皮革脫灰，可縮(suo)短鞣(rou)革時間和提高(gao)皮革質量。還可用(yong)于生產可生物降解高(gao)分子材料(liao)聚乳酸(suan)(suan)等(deng)。用(yong)作(zuo)吩嗪藍(lan)、醇(chun)溶天藍(lan)等(deng)非水溶性染(ran)(ran)料(liao)的溶劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)。在食品工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)用(yong)作(zuo)一般的酸(suan)(suan)味劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)、殺菌劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)、防腐劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)、防霉劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)等(deng)。染(ran)(ran)色工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)用(yong)作(zuo)媒染(ran)(ran)劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)和溶劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)。皮革工業(ye)中(zhong)(zhong)(zhong)用(yong)作(zuo)脫灰劑(ji)(ji)(ji)(ji)(ji)等(deng)。
2.主(zhu)要用(yong)作調(diao)理(li)劑(ji)(ji)和(he)(he)皮膚或頭發的(de)柔(rou)潤劑(ji)(ji)，調(diao)節ph值的(de)酸(suan)化劑(ji)(ji)。用(yong)于護(hu)膚的(de)膏(gao)霜和(he)(he)乳(ru)液、香波和(he)(he)護(hu)發素等護(hu)發制品中，也(ye)用(yong)于剃(ti)須制品和(he)(he)洗滌劑(ji)(ji)中。
3.食(shi)品(pin)(pin)用酸(suan)味劑、防腐劑，制(zhi)備乳酸(suan)鹽(yan)、增塑劑以及用于(yu)制(zhi)革、毛(mao)紡(fang)、印染、醫藥(yao)等行業。在化(hua)妝品(pin)(pin)中(zhong)用以制(zhi)造酸(suan)性膏霜。
4.乳酸用作(zuo)化學鎳和(he)其他(ta)金屬的(de)絡合劑，也可(ke)用作(zuo)電鍍類的(de)添加劑。
5. 初是(shi)從酸(suan)牛奶(nai)中(zhong)(zhong)獲得的(de)(de)，因此成為乳(ru)酸(suan)。乳(ru)酸(suan)在自(zi)然界中(zhong)(zhong)分別很(hen)廣，發酵的(de)(de)飼料，腌制(zhi)的(de)(de)酸(suan)菜中(zhong)(zhong)均有乳(ru)酸(suan)產生。
6. 工(gong)業上用乳(ru)酸作除鈣劑，主要用于果香(xiang)型和乳(ru)制(zhi)品香(xiang)精中。用于干酪、肉(rou)制(zhi)品、牛奶制(zhi)品。
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