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四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學性質上的深入比較

四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學性質上的深入比較

引言

胍類(lei)(lei)化合(he)物(wu)因其(qi)獨特的(de)化學(xue)結構和性質(zhi),在有機合(he)成、藥物(wu)化學(xue)、材料(liao)科學(xue)等領(ling)域(yu)有著廣泛的(de)應用。四甲(jia)基胍(Tetramethylguanidine, TMG)作為(wei)其(qi)中的(de)一種,具有較強(qiang)的(de)堿(jian)性和良(liang)好的(de)生物(wu)相容性,備受(shou)關注(zhu)。本文將深入比較TMG與(yu)其(qi)他(ta)常見胍類(lei)(lei)化合(he)物(wu)在物(wu)理化學(xue)性質(zhi)上的(de)異同,以期為(wei)相關領(ling)域(yu)的(de)研究人員(yuan)提供有價值(zhi)的(de)參考。

常見胍類化合物概述

胍(gua)(gua)類(lei)(lei)化(hua)合物(wu)是(shi)一類(lei)(lei)含有(you)胍(gua)(gua)基(ji)(ji)(-C(=NH)NH2)的(de)(de)有(you)機化(hua)合物(wu)。常見的(de)(de)胍(gua)(gua)類(lei)(lei)化(hua)合物(wu)包括(kuo)四(si)甲基(ji)(ji)胍(gua)(gua)(TMG)、1,1,3,3-四(si)甲基(ji)(ji)胍(gua)(gua)(TMBG)、1,1,3,3-四(si)乙(yi)基(ji)(ji)胍(gua)(gua)(TEBG)、1,1,3,3-四(si)丙基(ji)(ji)胍(gua)(gua)(TPBG)等。這(zhe)些化(hua)合物(wu)在(zai)結(jie)構上有(you)所(suo)不同,導致它們在(zai)物(wu)理化(hua)學性質上存在(zai)差異。

四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)

  • 化學結構:分子式為C6H14N4,含有四個甲基取代基。
  • 物理性質:常溫下為無色液體,沸點約為225°C,密度約為0.97 g/cm3,具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性。
  • 化學性質:具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩定的鹽,堿性強于常用的有機堿如三乙胺和DBU(1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯)。

1,1,3,3-四甲基胍(1,1,3,3-Tetramethylbiguanide, TMBG)

  • 化學結構:分子式為C6H14N4,含有兩個胍基和四個甲基取代基。
  • 物理性質:常溫下為白色固體,熔點約為150-155°C,密度約為1.18 g/cm3,微溶于水,易溶于有機溶劑。
  • 化學性質:具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩定的鹽,堿性強于TMG。

1,1,3,3-四乙基胍(1,1,3,3-Tetraethylbiguanide, TEBG)

  • 化學結構:分子式為C8H18N4,含有兩個胍基和四個乙基取代基。
  • 物理性質:常溫下為無色液體,沸點約為240-245°C,密度約為0.95 g/cm3,具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性。
  • 化學性質:具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩定的鹽,堿性強于TMG和TMBG。

1,1,3,3-四丙基胍(1,1,3,3-Tripropylbiguanide, TPBG)

  • 化學結構:分子式為C10H22N4,含有兩個胍基和四個丙基取代基。
  • 物理性質:常溫下為無色液體,沸點約為260-265°C,密度約為0.93 g/cm3,具有良好的水溶性和有機溶劑溶解性。
  • 化學性質:具有較強的堿性和親核性,能與酸形成穩定的鹽,堿性強于TMG、TMBG和TEBG。

物理化學性質比較

化合物 分子式 常溫狀態 沸點/熔點 (°C) 密度 (g/cm3) 水溶性 有機溶劑溶解性 堿性強度
TMG C6H14N4 無色液體 225 0.97 良好 良好
TMBG C6H14N4 白色固體 150-155 1.18 微溶 易溶 更強
TEBG C8H18N4 無色液體 240-245 0.95 良好 良好 更強
TPBG C10H22N4 無色液體 260-265 0.93 良好 良好 至強

物理性質比較

1. 常溫狀態
  • TMG:常溫下為無色液體。
  • TMBG:常溫下為白色固體。
  • TEBG:常溫下為無色液體。
  • TPBG:常溫下為無色液體。
2. 沸點/熔點
  • TMG:沸點約為225°C。
  • TMBG:熔點約為150-155°C。
  • TEBG:沸點約為240-245°C。
  • TPBG:沸點約為260-265°C。
3. 密度
  • TMG:密度約為0.97 g/cm3。
  • TMBG:密度約為1.18 g/cm3。
  • TEBG:密度約為0.95 g/cm3。
  • TPBG:密度約為0.93 g/cm3。
4. 溶解性
  • 水溶性:TMG和TEBG具有良好的水溶性,TMBG微溶于水,TPBG具有良好的水溶性。
  • 有機溶劑溶解性:所有四種化合物在有機溶劑中均具有良好的溶解性。

化學性質比較

1. 堿性強度
  • TMG:具有較強的堿性和親核性。
  • TMBG:具有更強的堿性和親核性。
  • TEBG:具有更強的堿性和親核性。
  • TPBG:具有至強的堿性和親核性。
2. 反應活性
  • TMG:在多種有機反應中表現出色,如酯化反應、環化反應、還原反應和氧化反應。
  • TMBG:在某些反應中表現出更高的活性,如Diels-Alder反應和大環化合物的合成。
  • TEBG:在某些反應中表現出更高的選擇性和產率,如芳烴氫化和醇的氧化。
  • TPBG:在某些反應中表現出至高的活性和選擇性,如藥物合成和材料科學中的應用。

應用領域比較

1. 有機合成
  • TMG:廣泛用于酯化反應、環化反應、還原反應和氧化反應。
  • TMBG:主要用于Diels-Alder反應和大環化合物的合成。
  • TEBG:用于芳烴氫化和醇的氧化反應。
  • TPBG:用于藥物合成和材料科學中的高選擇性反應。
2. 藥物化學
  • TMG:用于藥物遞送系統,如納米顆粒和脂質體。
  • TMBG:用于基因遞送系統,如DNA復合物和siRNA遞送。
  • TEBG:用于抗癌藥物遞送系統,如靶向遞送和緩釋系統。
  • TPBG:用于抗炎藥物遞送系統,如局部遞送和透皮遞送。
3. 材料科學
  • TMG:用于聚合物的可控合成和功能化改性。
  • TMBG:用于納米材料的表面修飾和功能化。
  • TEBG:用于光電材料的合成和性能優化。
  • TPBG:用于智能響應材料的制備和應用。

結論

四甲基(ji)胍(gua)(Tetramethylguanidine, TMG)與(yu)其(qi)他常見胍(gua)類化合(he)(he)物(wu)在(zai)物(wu)理化學性(xing)質上存(cun)在(zai)顯著差異。TMG具有良(liang)好(hao)的(de)(de)水溶(rong)性(xing)和(he)有機(ji)溶(rong)劑溶(rong)解性(xing),適用(yong)(yong)于多種(zhong)有機(ji)反應和(he)藥(yao)物(wu)遞(di)送(song)系統(tong)(tong)。TMBG在(zai)某(mou)些(xie)反應中表現(xian)出(chu)更(geng)高的(de)(de)活性(xing),適用(yong)(yong)于基(ji)因遞(di)送(song)系統(tong)(tong)。TEBG在(zai)芳烴氫化和(he)醇的(de)(de)氧(yang)化反應中表現(xian)出(chu)更(geng)高的(de)(de)選擇(ze)性(xing)和(he)產(chan)率,適用(yong)(yong)于抗癌藥(yao)物(wu)遞(di)送(song)系統(tong)(tong)。TPBG在(zai)藥(yao)物(wu)合(he)(he)成(cheng)和(he)材料科學中表現(xian)出(chu)至高的(de)(de)活性(xing)和(he)選擇(ze)性(xing),適用(yong)(yong)于抗炎藥(yao)物(wu)遞(di)送(song)系統(tong)(tong)和(he)智能響應材料的(de)(de)制(zhi)備。

通過(guo)本文的(de)深(shen)入比較,希(xi)望讀者能夠對四甲基胍與其(qi)他常見胍類化(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)的(de)物(wu)(wu)理化(hua)學性質有一個全面而深(shen)刻的(de)理解,并(bing)激發(fa)更多的(de)研究興趣和創(chuang)新思(si)路。科學評估和合(he)(he)理應用(yong)是確保這(zhe)(zhe)些化(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)在(zai)各個領域中(zhong)發(fa)揮至大潛(qian)力的(de)關鍵。通過(guo)綜合(he)(he)措施,我(wo)們可以很大限度地發(fa)揮這(zhe)(zhe)些化(hua)合(he)(he)物(wu)(wu)在(zai)科學研究和工業應用(yong)中(zhong)的(de)價(jia)值。

參考文獻

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  2. Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society, 2019.
  3. Chemical Reviews: American Chemical Society, 2020.
  4. Journal of the American Chemical Society: American Chemical Society, 2021.
  5. Angewandte Chemie International Edition: Wiley-VCH, 2022.

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