2,4-二氯甲苯
結構式
| 物競編號 | 029P |
|---|---|
| 分子式 | C7H6Cl2 |
| 分子量 | 161 |
| 標簽 |
2,4-二氯(lv)-1-甲基苯(ben), 2,4-二(er)氯甲苯(ben)(二(er)氯甲苯(ben)), 2,4-二氯-1-甲苯(ben), 2,4-Dichloro-1-methylbenzene, 2,4-Dichloromethylbenzene, 芳(fang)香(xiang)族(zu)鹵素衍生物 |
編號系統
CAS號：95-73-8
MDL號：MFCD00000583
EINECS號：202-445-8
RTECS號：XT0730000
BRN號：1931691
PubChem號：24848696
物性數據
1.性狀：無色透明液體，有刺激性氣味。[1]
2.熔點（℃）：-13.5[2]
3.沸點（℃）：200[3]
4.相對密度（水=1）：1.25[4]
5.臨界壓力（MPa）：3.59[5]
6.辛醇/水分配系數：4.24[6]
7.閃點（℃）：79.44[7]
8.引燃溫度（℃）：＞500[8]
9.爆炸上限（%）：4.5[9]
10.爆炸下限（%）：1.9[10]
11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。[11]
毒理學數據
1、急性毒性：大(da)鼠經口LD50：3249mg/kg；小(xiao)鼠經口LD50：2400mg/kg；豚鼠經口LD50：5mg/kg；
2、其他多劑量毒性：大鼠經口TDLo：6440mg/kg/2W-I；大鼠經口TDLo：28980mg/ kg/9W-I；
3.急性毒性[12] LD50：2400mg/kg（大(da)鼠經口）；2900mg/kg（小鼠經口）
4.刺激性 暫無資料(liao)
生態學數據
1.生態毒性[13] LC50：4.6mg/L（7d）（魚）
2.生物降解性 暫(zan)無(wu)資料
3.非生物降解性[14] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解(jie)半衰期為12d（理論(lun)）。
4.生物富集性[15] BCF：1000（理論）
分子結構數據
1、摩(mo)爾折射率：40.86
2、摩爾體積（cm3/mol）：129.6
3、等張比容（90.2K）：316.6
4、表(biao)面(mian)張力(li)（dyne/cm）：35.6
5、極化率：16.20
計算化學數據
1.疏水參數計算參考(kao)值（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體(ti)數量:0
4.可(ke)旋轉化學(xue)鍵數量(liang):0
5.互變異構(gou)體數量:無(wu)
6.拓撲分子極(ji)性表面積0
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復(fu)雜(za)度:92.9
10.同位(wei)素原子數量(liang):0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確(que)定(ding)原子(zi)立構(gou)中心數量(liang):0
13.確定化學鍵立構中心數(shu)量(liang):0
14.不(bu)確定化學鍵立構中心數量:0
15.共(gong)價(jia)鍵單元數(shu)量(liang):1
性質與穩定性
1.穩定性[16] 穩定
2.禁配物[17] 強氧(yang)化劑
3.避免接觸的條件[18] 受熱
4.聚合危害[19] 不(bu)聚(ju)合
5.分解產物[20] 氯化氫
貯存方法
1.儲存注意事項[21] 儲存(cun)于(yu)陰(yin)涼(liang)、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容(rong)器密(mi)封。應(ying)與氧(yang)化劑(ji)、食用(yong)化學品分開存(cun)放，切(qie)忌(ji)混(hun)儲。配(pei)備相應(ying)品種和數量的消防器材(cai)。儲區應(ying)備有泄漏應(ying)急(ji)處(chu)理設備和合適的收容(rong)材(cai)料(liao)。
2.本品遇(yu)明火燃(ran)燒，應貯(zhu)于陰涼通風(feng)處，遠離(li)火源，熱源，與(yu)氧化劑(ji)分開(kai)存(cun)(cun)放，與(yu)食品，飼料，種子分開(kai)存(cun)(cun)放，注意保持包裝完整。按易燃(ran)物品規(gui)定貯(zhu)運。
合成方法
生產方法：其制備方法有以下幾種。
①對氯甲苯法
將對氯甲苯和催化劑ZrCl4放入反應器，通氯氣進行氯化反應，控制通氯氣的量至反應結束，停止反應，得到的反應物含有2,4-二氯甲苯85.1%，如果以FeCl3為(wei)(wei)催化(hua)劑在10～15℃進(jin)行氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)反(fan)應到溶液(ye)相對密度為(wei)(wei)1.025，生(sheng)成(cheng)物中(zhong)有2,4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)和(he)(he)3,4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)，兩(liang)組分質量(liang)比(bi)為(wei)(wei)100∶30。氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)完畢(bi)后用水洗至中(zhong)性，并用10％NaOH溶液(ye)在100～110℃下處(chu)理(li)(li)以(yi)除去其他(ta)雜物，經處(chu)理(li)(li)后的(de)氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)物在高效精(jing)(jing)餾(liu)塔進(jin)行精(jing)(jing)餾(liu)分離(2,4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)b.p.200℃，3,4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)b.p.207℃)。2,4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)和(he)(he)3,4-二(er)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)(ben)(ben)的(de)收率分別為(wei)(wei)64.4%和(he)(he)1 9.8%。
②鄰氯甲苯法
鄰氯甲苯以氯化硫酰為氯化劑在142～196℃下進行氯化反應，生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，還有未反應的原料，其組成分別為55%、6%、39%。經過蒸餾(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃，鄰氯甲苯b.p.157～159℃)分離得到2,4-二氯甲苯。
③鄰硝基甲苯法
鄰硝基甲苯在FeCl3催化劑存在下于35～40℃進行氯化反應，當反應物相對密度達1.320(15℃)，將物料洗至中性，反應物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%，還有15%多氯化物，經過精餾及結晶處理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分別為50%和30%以上，4-氯-2-硝基甲苯經加氫還原反應、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基甲苯，再進行重氮化和加入CH2Cl2進行Sandmeyer反應而得到2,4-二氯甲苯。該方法用于生產2-氯-6-硝基甲苯(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產4-氯-2-硝基甲苯。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO2和鹽酸存在下進行重氮化反應，然后在Cu2Cl2存在下進行Sandmeyer反應而得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和鹽酸加到反應釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h內滴加完，進行重氮化反應，然后將重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的(de)鹽酸溶液進行Sandmeyer反應(ying)，得到2,4-二氯甲苯(ben)。
以上幾種(zhong)方法(fa)中，采(cai)(cai)用(yong)對(dui)氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)和(he)鄰氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)為原料生成的氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)(hua)物中雜(za)質多，且沸(fei)點相近，要采(cai)(cai)用(yong)高效精(jing)餾塔分餾，才能得(de)到98%以上的2,4-二氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)。這兩種(zhong)方法(fa)操作難度大(da)，設(she)備(bei)(bei)投資費用(yong)大(da)。2,4-二氨(an)基(ji)(ji)(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)法(fa)不適宜工(gong)業化(hua)(hua)，而鄰硝(xiao)基(ji)(ji)(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)法(fa)和(he)3-氯(lv)(lv)(lv)(lv)-4-甲(jia)(jia)基(ji)(ji)(ji)苯(ben)(ben)胺法(fa)制備(bei)(bei)2,4-二氯(lv)(lv)(lv)(lv)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)基(ji)(ji)(ji)本原理相同(tong)，都是要通過重氮化(hua)(hua)和(he)Sandmeyer反應的，存(cun)在廢水較(jiao)多的缺點。鄰硝(xiao)基(ji)(ji)(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)法(fa)聯產2-氯(lv)(lv)(lv)(lv)-6-硝(xiao)基(ji)(ji)(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)，進一步還原得(de)到2-氯(lv)(lv)(lv)(lv)-6-氨(an)基(ji)(ji)(ji)甲(jia)(jia)苯(ben)(ben)，是生產除草劑二氯(lv)(lv)(lv)(lv)喹啉(lin)酸的重要中間體。
用途
1.農藥中(zhong)間體，用(yong)(yong)于(yu)制(zhi)造2,4-二氯(lv)芐基氯(lv)、2,4-二氯(lv)苯甲酰氯(lv)。在醫藥工業用(yong)(yong)于(yu)制(zhi)造抗瘧藥阿的平。
2.用作溶劑，用于制藥及有機合成。[22]
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