敵百蟲
結構式
| 物競編號 | 015M |
|---|---|
| 分子式 | C4H8Cl3O4P |
| 分子量 | 257.44 |
| 標簽 |
二(er)甲基-(1-羥基-2,2,2-三氯乙基)膦(lin)酸酯(zhi), O,O-二甲基(ji)-(2,2,2-三(san)氯-1-羥基(ji)乙(yi)基(ji))磷酸酯(zhi), 美曲(qu)磷酯, Metrifonate, Chloroftalm, Chlorophos, Chlorophthalm, Chloroxyphos, Combot, Dipterex, DEP, Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有機磷(lin)殺蟲(chong)劑 |
編號系統
CAS號：52-68-6
MDL號：MFCD00055272
EINECS號：200-149-3
RTECS號：TA0700000
BRN號：1709434
PubChem號：24899252
物性數據
1.性狀：純品為白色結晶，有醛類氣味。[1]
2.熔點（℃）：83~84[2]
3.沸點（℃）：100（13.3Pa）[3]
4.相對密度（水=1）：1.73[4]
5.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（100℃）[5]
6.辛醇/水分配系數：0.51[6]
7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。[7]
毒理學數據
1.急性毒性[8]
LD50：400~900mg/kg（大鼠(shu)經(jing)口(kou)）；500mg/kg（兔(tu)經(jing)皮）
2.刺激性[9] 家兔(tu)經眼：120mg（6d，間(jian)歇），輕(qing)度刺激。
3.致突變性[10] 微生物(wu)致突變(bian)性：鼠(shu)傷寒沙(sha)門菌3400nmol/皿。哺乳(ru)動物(wu)體細(xi)(xi)(xi)(xi)胞(bao)突變(bian)性：小鼠(shu)淋(lin)巴細(xi)(xi)(xi)(xi)胞(bao)80mg/L。姐妹染色單(dan)體交換(huan)：倉(cang)鼠(shu)肺20mg/L。程序外DNA合成：人(ren)成纖維細(xi)(xi)(xi)(xi)胞(bao)100mg/L。細(xi)(xi)(xi)(xi)胞(bao)遺傳(chuan)學分析：人(ren)白(bai)細(xi)(xi)(xi)(xi)胞(bao)40mg/L。
4.致畸性[11] 大(da)鼠(shu)孕后6~15d經(jing)口給予低中毒(du)劑量（TDLo）1450mg/kg，致中樞神經(jing)系統、顱(lu)面部（包括(kuo)鼻(bi)、舌(she)）和(he)肌(ji)肉骨骼系統發育畸形。小鼠(shu)孕后7~16d經(jing)口給予低中毒(du)劑量（TDLo）3g/kg，致泌尿(niao)生殖(zhi)系統發育畸形。
5.致癌性[12] IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
6.其他[13] 大鼠經口(kou)低中毒劑量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中樞神經系(xi)統發(fa)育(yu)(yu)、顱(lu)面發(fa)育(yu)(yu)、肌肉骨骼發(fa)育(yu)(yu)異常。
生態學數據
1.生態毒性[14]
LC50：1.4mg/L（96h）（虹鱒魚）；0.94mg/L（96h）（藍(lan)鰓太陽魚）
EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：24~1080
厭氧(yang)生物(wu)降解(jie)（h）：96~4320
3.非生物降解性[16]
光(guang)解大光(guang)吸收（nm）：＜200
空氣中(zhong)光氧化(hua)半衰期（h）：1~101
一(yi)級水解半(ban)衰期（h）：68
分子結構數據
1、摩爾(er)折射(she)率：46.95
2、摩爾體積（cm3/mol）：163.5
3、等張比容(90.2K)：427.2
4、表面張力(li)(dyne/cm)：46.6
5、極化率(10-24cm3)：18.61
計算化學數據
1.疏水(shui)參數(shu)計算(suan)參考值（XlogP）:無
2.氫(qing)鍵供體數(shu)量:1
3.氫鍵受體數量(liang):4
4.可(ke)旋轉化學鍵數(shu)量(liang):3
5.互變異構(gou)體數量:無(wu)
6.拓撲分(fen)子(zi)極性(xing)表面(mian)積55.8
7.重原子(zi)數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:183
10.同位(wei)素原子數(shu)量:0
11.確(que)定原(yuan)子立構中心數(shu)量:0
12.不確定原子立構中心數量(liang):1
13.確定化學鍵立(li)構中心數(shu)量:0
14.不確(que)定化學鍵立構(gou)中心數量:0
15.共價鍵單元(yuan)數量:1
性質與穩定性
1.易(yi)水解(jie)(jie)(jie)和脫氯化氫反應，加熱(re)，>pH6時分解(jie)(jie)(jie)迅速，光解(jie)(jie)(jie)緩慢。被(bei)堿很(hen)快地(di)轉化成敵敵畏，22℃ 水解(jie)(jie)(jie)時，半(ban)衰期隨pH值增 加而(er)縮(suo)短。
2.穩定性[17] 穩定
3.禁配物[18] 強氧化劑(ji)、強堿
4.避免接觸的條件[19] 受熱
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解產物[21] 氯化氫、氧化磷(lin)
貯存方法
儲存注意事項[22] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧(yang)化劑、堿類分開(kai)存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消(xiao)防器材。儲區應備有合適的材料(liao)收容泄漏(lou)物。
合成方法
1.由甲(jia)(jia)(jia)醇(chun)(chun)與(yu)三(san)(san)氯乙(yi)醛混合生成半縮醛，然后在低溫下，三(san)(san)氯化磷(lin)與(yu)甲(jia)(jia)(jia)醇(chun)(chun)反應(ying)得到亞磷(lin)酸(suan)二甲(jia)(jia)(jia)酯(zhi)，在較(jiao)高(gao)的溫度(du)下，三(san)(san)氯乙(yi)醛與(yu)亞磷(lin)酸(suan)二甲(jia)(jia)(jia)酯(zhi)發(fa)生縮合反應(ying)，生成敵百蟲。
2.首先使甲(jia)醇與(yu)三氯(lv)乙(yi)醛(quan)混(hun)合(he)(he)生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)半(ban)縮(suo)醛(quan)（并(bing)含少量縮(suo)醛(quan)）。然后(hou)(hou)(hou)在(zai)(zai)較(jiao)低(di)溫度(du)(du)下(xia)(xia)，三氯(lv)化(hua)磷與(yu)甲(jia)醇反應(ying)生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)亞磷酸二甲(jia)酯(zhi)（游離甲(jia)醇或(huo)半(ban)縮(suo)醛(quan)及縮(suo)醛(quan)中的(de)甲(jia)醇都極易(yi)與(yu)三氯(lv)化(hua)磷反應(ying)），及時(shi)排除HCl和(he)(he)CH3Cl。后(hou)(hou)(hou)，在(zai)(zai)較(jiao)高的(de)溫度(du)(du)下(xia)(xia)，三氯(lv)乙(yi)醛(quan)與(yu)亞磷酸二甲(jia)酯(zhi)發(fa)生(sheng)(sheng)(sheng)縮(suo)合(he)(he)反應(ying)，生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)敵(di)百蟲(chong)(chong)。在(zai)(zai)連續操(cao)作中控制(zhi)甲(jia)醇和(he)(he)三氯(lv)乙(yi)醛(quan)略大于(yu)理論量，質量比為三氯(lv)化(hua)磷∶甲(jia)醇∶三氯(lv)乙(yi)醛(quan)＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯(zhi)化(hua)溫度(du)(du)為40～50℃，停(ting)留(liu)時(shi)間10min；脫(tuo)酸液的(de)液相溫度(du)(du)80℃，縮(suo)合(he)(he)溫度(du)(du)90～95℃，停(ting)留(liu)時(shi)間40～50min；脫(tuo)回流(liu)液溫度(du)(du)先95～105℃，后(hou)(hou)(hou)＜120℃。敵(di)百蟲(chong)(chong)生(sheng)(sheng)(sheng)產(chan)也可(ke)采(cai)用一步合(he)(he)成(cheng)分段進行的(de)辦法(fa)。即(ji)一次投料(liao)，在(zai)(zai)低(di)溫下(xia)(xia)生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)亞磷酸二甲(jia)酯(zhi)，不(bu)經分離，在(zai)(zai)高溫下(xia)(xia)直(zhi)接生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)敵(di)百蟲(chong)(chong)。酯(zhi)化(hua)階段三氯(lv)乙(yi)醛(quan)和(he)(he)甲(jia)醇混(hun)合(he)(he)，溫度(du)(du)不(bu)超(chao)過50℃，冷卻(que)至(zhi)5℃以(yi)下(xia)(xia)，加(jia)入(ru)三氯(lv)化(hua)磷，排出氯(lv)化(hua)氫和(he)(he)氯(lv)甲(jia)烷(wan)回收處理。縮(suo)合(he)(he)階段酯(zhi)化(hua)液經甩(shuai)盤進一步脫(tuo)出氯(lv)化(hua)氫后(hou)(hou)(hou)，進入(ru)反應(ying)罐，溫度(du)(du)80～120℃，即(ji)生(sheng)(sheng)(sheng)成(cheng)敵(di)百蟲(chong)(chong)。
用途
1.用作(zuo)殺蟲(chong)劑。適用于水(shui)稻、麥類、蔬菜、茶樹、果(guo)樹、桑樹、棉花等作(zuo)物上的(de)咀嚼式口器害蟲(chong)，及家畜寄(ji)生蟲(chong)、衛生害蟲(chong)的(de)防治。
2.一種(zhong)(zhong)有機磷殺蟲(chong)(chong)劑(ji)(ji)。高效、低毒(du)、低殘留、廣譜性(xing)殺蟲(chong)(chong)劑(ji)(ji)，以(yi)胃毒(du)作(zuo)用(yong)(yong)為主，兼有觸(chu)殺作(zuo)用(yong)(yong)，也有滲透(tou)活(huo)性(xing)。農業上應用(yong)(yong)范圍很廣，用(yong)(yong)于防(fang)治菜青蟲(chong)(chong)、棉葉跳(tiao)蟲(chong)(chong)、桑野蠶、桑黃(huang)、象鼻蟲(chong)(chong)、果樹葉蜂、果蠅等多(duo)種(zhong)(zhong)害(hai)(hai)蟲(chong)(chong)。精(jing)制(zhi)敵百蟲(chong)(chong)可(ke)(ke)用(yong)(yong)于防(fang)治豬、牛(niu)、馬、騾牲(sheng)畜體內外寄生蟲(chong)(chong)，對家庭(ting)和環境衛生害(hai)(hai)蟲(chong)(chong)均(jun)有效。可(ke)(ke)用(yong)(yong)于治療血吸蟲(chong)(chong)病，畜牧(mu)上是(shi)一種(zhong)(zhong)很好的多(duo)效驅蟲(chong)(chong)劑(ji)(ji)。敵百蟲(chong)(chong)具有觸(chu)殺和胃毒(du)作(zuo)用(yong)(yong)、滲透(tou)活(huo)性(xing)。原粉(fen)可(ke)(ke)加工成(cheng)(cheng)粉(fen)劑(ji)(ji)、可(ke)(ke)濕性(xing)粉(fen)劑(ji)(ji)、可(ke)(ke)溶性(xing)粉(fen)劑(ji)(ji)和乳劑(ji)(ji)等各種(zhong)(zhong)劑(ji)(ji)型(xing)使用(yong)(yong)，也可(ke)(ke)直接配制(zhi)水溶液或制(zhi)成(cheng)(cheng)毒(du)餌，用(yong)(yong)于防(fang)治咀嚼式口(kou)器和刺(ci)吸式口(kou)器的農、林(lin)、園藝害(hai)(hai)蟲(chong)(chong)，地下害(hai)(hai)蟲(chong)(chong)等。
3.用作殺蟲劑。[23]
擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀擴展閱讀