2-氯苯酚
結構式
| 物競編號 | 029E |
|---|---|
| 分子式 | C6H5OCL |
| 分子量 | 129 |
| 標簽 |
鄰氯(lv)酚, 1-羥基-2-氯苯(ben), 1-Hydroxy-2-chlerobenzene, 液(ye)晶(jing)材料(liao)中間體(ti) |
編號系統
CAS號：95-57-8
MDL號：MFCD00002159
EINECS號：202-433-2
RTECS號：SK2625000
BRN號：1905114
PubChem號：24851179
物性數據
1.性狀：無色至黃棕色液體，有不愉快的氣味。[1]
2.熔點（℃）：9.3[2]
3.沸點（℃）：174~175[3]
4.相對密度（水=1）：1.26[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.4[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（12.1℃）[6]
7.臨界壓力（MPa）：5.3[7]
8.辛醇/水分配系數：2.15~2.19[8]
9.閃點（℃）：63.9[9]
10.爆炸上限（%）：8.8[10]
11.爆炸下限（%）：1.7[11]
12.溶解性：易溶于水，溶于乙醇、乙醚、氫氧化鈉水溶液。[12]
13.相對密(mi)度（20℃，4℃）：1.2634
14.相(xiang)對密度（25℃，4℃）：1.2577
15.常溫折射率（n20）：1.5602d
16.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：198.5
毒理學數據
1、 急性毒(du)性：大鼠(shu)經(jing)口LD50：670mg/kg
2、對人的(de)皮(pi)膚和(he)眼睛有刺(ci)激性(xing)(xing)，其塵埃對人的(de)呼吸系統也有刺(ci)激性(xing)(xing)。屬較低(di)毒性(xing)(xing)物質。
3、有強(qiang)刺激性(xing)，易(yi)經皮膚吸收。
4.急性毒性[13]
LD50：670mg/kg（大鼠經口）
5.刺激性 暫無資料
6.致突變性[14] ; 性染色體缺失(shi)和不(bu)分離(li)，倉(cang)鼠肺臟800μmol/L。
7.其他[15] 大鼠經(jing)口低中毒劑量（TDLo）：4550mg/kg（交(jiao)配前(qian)70d/孕1~21d），影(ying)響每窩胎數，致死產。
生態學數據
1.該物(wu)質對環(huan)境有危害(hai)，對水體和(he)土(tu)壤(rang)可(ke)造成污(wu)染(ran)，特(te)別對軟體動物(wu)、魚(yu)和(he)哺乳動物(wu)會造成嚴(yan)重危害(hai)。對水生(sheng)物(wu)有毒，可(ke)對水環(huan)境引起不利的結(jie)果。
2.生態毒性[16]
LC50：12.37mg/L（96h）（金魚，靜(jing)態）；
11.63mg/L（96h）（黑頭(tou)呆魚(yu)，靜態）；
6.59mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜(jing)態）；
16.7mg/L（48h）（青鳉）；
2.58mg/L（96h）（水蚤）
IC50：96mg/L（72h）（藻類）
3.生物降解性 暫無資料(liao)
4.非生物降解性[17] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降(jiang)解(jie)半衰期為1.6d（理(li)論）。
5.生物富集性[18] BCF：214（藍鰓太陽(yang)魚，接(jie)觸(chu)(chu)(chu)時(shi)(shi)間28天）；14~24（鯉(li)魚，接(jie)觸(chu)(chu)(chu)濃(nong)度40ppb，接(jie)觸(chu)(chu)(chu)時(shi)(shi)間6周(zhou)）；16~29（鯉(li)魚，接(jie)觸(chu)(chu)(chu)濃(nong)度4ppb，接(jie)觸(chu)(chu)(chu)時(shi)(shi)間6周(zhou)）
分子結構數據
1、摩爾折射(she)率：33.02
2、摩爾體積（cm3/mol）：99.8
3、等(deng)張比容(rong)（90.2K）：258.1
4、表面張力（dyne/cm）：44.7
5、極化(hua)率(lv)（10-24cm3）：13.09
計算化學數據
1.疏(shu)水參數(shu)計算參考值（XlogP）:無
2.氫(qing)鍵供(gong)體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋(xuan)轉(zhuan)化學鍵數(shu)量:0
5.互(hu)變(bian)異構(gou)體數量:3
6.拓(tuo)撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:74.9
10.同(tong)位素原(yuan)子(zi)數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構(gou)中心數量:0
13.確定(ding)化學鍵立構中心數量(liang):0
14.不確定(ding)化學鍵立構中(zhong)心(xin)數量:0
15.共價鍵單(dan)元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[19] 穩定
2.禁配物[20] 酰基氯、強氧(yang)化劑、酸酐、強酸
3.避免接觸的條件[21] 受熱
4.聚合危害[22] 不聚合(he)
5.分解產物[23] 氯化氫
貯存方法
儲存注意事項[24] 儲(chu)存于陰涼、通風的庫房。遠(yuan)離火種(zhong)、熱源。保持容器(qi)密(mi)封。應(ying)與氧(yang)化劑、酸類、食用化學品分開(kai)存放，切忌混儲(chu)。配備(bei)相應(ying)品種(zhong)和數量的消防器(qi)材。儲(chu)區應(ying)備(bei)有泄漏應(ying)急處理設備(bei)和合適的收容材料。
合成方法
1、（1）由(you)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)鈉經(jing)氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)(hua)、酸化(hua)(hua)而(er)得(de)(de)。攪(jiao)拌(ban)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)鈉、水及冰的混合物(wu)，于20℃以下(xia)慢(man)慢(man)加次氯(lv)(lv)(lv)(lv)酸鈉溶液(ye)，控制(zhi)溫度在(zai)20℃以下(xia)，室溫放置過夜，攪(jiao)拌(ban)下(xia)加濃鹽酸酸化(hua)(hua)至pH為2，水洗(xi)一次，再用(yong)(yong)5%碳酸鈉溶液(ye)洗(xi)至洗(xi)液(ye)pH為4-5，冷卻后(hou)(hou)，分(fen)出(chu)油層，進行常壓分(fen)餾(liu)(liu)，再經(jing)減壓蒸(zheng)餾(liu)(liu)而(er)得(de)(de)成品。（2）由(you)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)用(yong)(yong)氯(lv)(lv)(lv)(lv)氣氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)(hua)。在(zai)攪(jiao)拌(ban)下(xia)將熔融的苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)加入苯(ben)(ben)(ben)中，在(zai)26±2℃通入氯(lv)(lv)(lv)(lv)氣，至氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)(hua)液(ye)相對密度達(da)0.954（23-25℃）為止(zhi)。排除(chu)氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)(hua)氫后(hou)(hou)將苯(ben)(ben)(ben)蒸(zheng)出(chu)回收，蒸(zheng)至125℃（21.3kPa），冷卻至60℃，減壓分(fen)餾(liu)(liu)，收集75℃（2.67-3.33kPa）餾(liu)(liu)分(fen)即得(de)(de)鄰氯(lv)(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)。氯(lv)(lv)(lv)(lv)化(hua)(hua)反應同時也生成對氯(lv)(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)及2,4-二氯(lv)(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)，在(zai)減壓分(fen)餾(liu)(liu)時作(zuo)為高沸物(wu)收集，經(jing)分(fen)離可作(zuo)為副產物(wu)。鄰氯(lv)(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)（95%以上）收率近50%，對氯(lv)(lv)(lv)(lv)苯(ben)(ben)(ben)酚(fen)(fen)（95%以上）收率約為25.5%。
2、鄰氯苯(ben)酚是生產對氯苯(ben)酚的(de)聯產品，用苯(ben)酚氯化得到的(de)是鄰位和對位的(de)氯代苯(ben)酚，經分離可以得到對氯苯(ben)酚和鄰氯苯(ben)酚。
用途
1.用于合成(cheng)農(nong)藥（如害(hai)撲威）。
2.用于有機合成。[25]
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