鄰甲苯胺
結構式
| 物競編號 | 029A |
|---|---|
| 分子式 | C7H9N |
| 分子量 | 107.15 |
| 標簽 |
2-甲基苯胺(an), 1-氨(an)基-2-甲(jia)苯(ben), 2-Methylaniline, o-Aminotoluene, 2-Toluidine, 芳香族含(han)氮(dan)化合物及其衍生物 |
編號系統
CAS號：95-53-4
MDL號：MFCD00007730
EINECS號：202-429-0
RTECS號：XU2975000
BRN號：741981
PubChem號：24889242
物性數據
1.性狀：無色或淡黃色油狀液體[1]
2.熔點（℃）：-16.3[2]
3.沸點（℃）：200.3[3]
4.相對密度（水=1）：1.008[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.69[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0346（25℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-4054.3[7]
8.臨界壓力（MPa）：3.75[8]
9.辛醇/水分配系數：1.32[9]
10.閃點（℃）：85（CC）[10]
11.引燃溫度（℃）：481.67[11]
12.爆炸上限（%）：7.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。[14]
15.黏度（mPa·s,15oC）：5.195
16.黏度（mPa·s,25oC）：3.390
17.蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：416.4
18.熔化熱（KJ/kg）：70.3
19.生(sheng)成(cheng)熱（KJ/mol）：-2.76
20.燃燒熱(re)（KJ/mol,定壓(ya)）：4060.9
21.燃燒熱（KJ/mol,定容）：4035.2
22.比熱(re)容（KJ/(kg·K) ,15~64oC,定壓）：2.05
23.熱導率（W/(m·K),液體）：0.1845
24.熱導率(lv)（W/(m·K),20oC）：0.1586
25.電導率（S/m,25oC）：3.792×10-7
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經(jing)口LD50：940mg/kg；兔經(jing)皮LD50：3250mg/kg。
2、鄰(lin)甲(jia)苯(ben)胺生成的高鐵血紅(hong)蛋白，引起神經障礙的作(zuo)用很強，并能(neng)直(zhi)接刺激膀胱(guang)(guang)，引起嚴(yan)重的膀胱(guang)(guang)炎、膀胱(guang)(guang)出血和血尿。本品能(neng)因皮膚吸收而中毒，應避(bi)免與皮膚接觸。TJ 36—79規定車間空氣中高容許濃度(du)為5mg/m3。
3.急性毒性[15]
LD50：670mg/kg（大鼠經口）；3250ul（3250mg）/kg（兔經皮）
LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）
4.刺激性[16]
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：750μg（24h），重度刺激。
5.致突變性[17] 微(wei)生物(wu)致(zhi)突變(bian)性：鼠傷寒(han)沙(sha)門菌(jun)40μg/皿。微(wei)核試驗：人(ren)淋巴細(xi)胞(bao)(bao)(bao)2mmol/L。程序(xu)外(wai)DNA合成：人(ren)HeLa細(xi)胞(bao)(bao)(bao)50μL/L。DNA抑制：人(ren)HeLa細(xi)胞(bao)(bao)(bao)50μL/L。姐妹染色單體(ti)交換：人(ren)淋巴細(xi)胞(bao)(bao)(bao)200μmol/L。哺乳動物(wu)體(ti)細(xi)胞(bao)(bao)(bao)突變(bian)：人(ren)淋巴細(xi)胞(bao)(bao)(bao)450mg/L。
6.致癌性[18] IARC致癌(ai)性評(ping)論：G2A，可能人類致癌(ai)物。
生態學數據
1.生態毒性[19]
LC50：100mg/L（96h）（魚(yu)）
EC50：8mg/L（48h）（水蚤）
IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性[20]
好氧生物(wu)降解（h）：24~168
厭氧生(sheng)物降解（h）：96~672
3.非生物降解性[21]
光解大光吸(xi)收(shou)（nm）：234~284
光解(jie)大(da)光吸收波長范圍（nm）：62.4~3480
空氣(qi)中(zhong)光(guang)氧化半衰期（h）：0.394~3.94
分子結構數據
1、摩(mo)爾折射率：35.31
2、摩爾體積（cm3/mol）：107.9
3、等張比容（90.2K）：270.7
4、表面張力（dyne/cm）：39.5
5、極化率（10-24cm3）：13.99
計算化學數據
1.疏水參數(shu)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體(ti)數量:1
3.氫鍵受體數(shu)量:1
4.可旋轉化學鍵數量(liang):0
5.互(hu)變異(yi)構體數(shu)量:無(wu)
6.拓(tuo)撲分(fen)子(zi)極(ji)性(xing)表面積26
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復(fu)雜度:70.8
10.同位素原子數量(liang):0
11.確定原子立構(gou)中(zhong)心(xin)數量:0
12.不確定原子立構中(zhong)心數(shu)量(liang):0
13.確(que)定化學鍵立構中(zhong)心數(shu)量(liang):0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共(gong)價鍵單(dan)元數量:1
性質與穩定性
1.化(hua)(hua)(hua)學性質：與(yu)苯(ben)胺相似。與(yu)酸生(sheng)成(cheng)鹽。與(yu)亞(ya)硝酸發生(sheng)重(zhong)(zhong)氮化(hua)(hua)(hua)反應，生(sheng)成(cheng)重(zhong)(zhong)氮化(hua)(hua)(hua)合(he)物。與(yu)醇、鹵(lu)代烴、烯烴等反應，生(sheng)成(cheng)N-烷基(ji)(ji)化(hua)(hua)(hua)合(he)物。在芳核上能發生(sheng)烷基(ji)(ji)化(hua)(hua)(hua)、鹵(lu)化(hua)(hua)(hua)、磺(huang)化(hua)(hua)(hua)、硝化(hua)(hua)(hua)、亞(ya)硝化(hua)(hua)(hua)等反應，發生(sheng)在氨基(ji)(ji)的鄰(lin)位和對(dui)位。與(yu)粉末狀硫加熱到(dao)(dao)200 ℃生(sheng)成(cheng)噻唑(zuo)環(huan)。在稀硫酸中用(yong)鉻(ge)酸、二(er)氧化(hua)(hua)(hua)錳(meng)氧化(hua)(hua)(hua)時，根據條件(jian)不同，生(sheng)成(cheng)對(dui)甲(jia)苯(ben)醌、2,2′-二(er)甲(jia)基(ji)(ji)偶氮苯(ben)或鄰(lin)硝基(ji)(ji)甲(jia)苯(ben)等。用(yong)鋰還原時得到(dao)(dao)2-甲(jia)基(ji)(ji)環(huan)己胺。
2.穩定性[22] 穩(wen)定
3.禁配物[23] 強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿
4.避免接觸的條件[24] 光(guang)照、受熱(re)
5.聚合危害[25] 不聚合
6.分解產物[26] 氨
貯存方法
儲存注意事項[27] 儲(chu)存于陰涼、通風的庫房(fang)。遠(yuan)離(li)火種、熱源(yuan)。包(bao)裝要求密封(feng)，不可與空氣接觸。應(ying)(ying)與氧化劑、酸類(lei)、食(shi)用化學品分開存放，切忌混儲(chu)。配備相應(ying)(ying)品種和數量的消防器材(cai)。儲(chu)區(qu)應(ying)(ying)備有泄漏應(ying)(ying)急(ji)處理設備和合適的收容材(cai)料。
合成方法
1.由(you)鄰硝基(ji)甲(jia)苯(ben)(ben)(ben)還(huan)原(yuan)而得。還(huan)原(yuan)反應可利用(yong)鐵粉作還(huan)原(yuan)劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進行加(jia)氫(qing)反應制得鄰甲(jia)苯(ben)(ben)(ben)胺(an)。工業品鄰甲(jia)苯(ben)(ben)(ben)胺(an)的含量（總氨基(ji)物(wu)含量）在99%以(yi)上，加(jia)氫(qing)還(huan)原(yuan)法(fa)每噸產品消耗鄰硝基(ji)甲(jia)苯(ben)(ben)(ben)1300kg、氫(qing)氣940m3。
2.其制備方法是由(you)鄰硝基(ji)甲苯(ben)經催(cui)化加氫(qing)還原制得。由(you)于加氫(qing)催(cui)化劑的(de)不同(tong)，反應(ying)條件各異(yi)，如用(yong)銅(tong)催(cui)化劑，反應(ying)溫度260℃，也可用(yong)鎳(nie)催(cui)化劑。
精(jing)制方法(fa)(fa)：按照制造方法(fa)(fa)不同，含有(you)(you)間甲(jia)苯(ben)(ben)胺、對(dui)甲(jia)苯(ben)(ben)胺、硝(xiao)基甲(jia)苯(ben)(ben)等(deng)雜質。特別是對(dui)甲(jia)苯(ben)(ben)胺含量較多，并含有(you)(you)微(wei)量的(de)(de)(de)(de)水分。精(jing)制方法(fa)(fa)和苯(ben)(ben)胺類似，但用(yong)(yong)蒸(zheng)餾的(de)(de)(de)(de)方法(fa)(fa)難以(yi)將(jiang)(jiang)其他的(de)(de)(de)(de)甲(jia)苯(ben)(ben)胺分離。因(yin)此(ci)首(shou)先(xian)將(jiang)(jiang)粗制鄰甲(jia)苯(ben)(ben)胺蒸(zheng)餾兩次，再(zai)溶(rong)(rong)(rong)解于四倍體積的(de)(de)(de)(de)乙(yi)醚(mi)中(zhong)，加入等(deng)當量的(de)(de)(de)(de)草(cao)酸(suan)乙(yi)醚(mi)溶(rong)(rong)(rong)液(ye)(ye)。將(jiang)(jiang)生成(cheng)(cheng)的(de)(de)(de)(de)對(dui)甲(jia)苯(ben)(ben)胺草(cao)酸(suan)鹽過濾除去，濾液(ye)(ye)蒸(zheng)去乙(yi)醚(mi)后濾出生成(cheng)(cheng)的(de)(de)(de)(de)鄰甲(jia)苯(ben)(ben)胺草(cao)酸(suan)鹽。用(yong)(yong)含有(you)(you)草(cao)酸(suan)的(de)(de)(de)(de)水重結晶(jing)5次，再(zai)用(yong)(yong)碳酸(suan)鈉溶(rong)(rong)(rong)液(ye)(ye)處理。游離出的(de)(de)(de)(de)鄰甲(jia)苯(ben)(ben)胺用(yong)(yong)氯化鈣干燥后減壓(ya)蒸(zheng)餾三次可(ke)得純品(pin)。
3.取鄰硝基甲苯在稀酸介質中用鐵粉(fen)還原，然后分離。上述所得(de)鄰甲苯胺粗品加酸溶解(jie)成鹽，再加氫氧化(hua)鈉沉淀(dian)，即得(de)純品。
用途
1.用于制備(bei)偶氮染(ran)料、三苯甲烷(wan)染(ran)料、硫化(hua)促進劑和(he)糖精等。也用作分析試(shi)劑。
2.用于(yu)有機合(he)成，用作分析試劑(ji)、染(ran)料中間體。
3.用于制備硫(liu)化(hua)藍、硫(liu)化(hua)淡黃GC、硫(liu)化(hua)黃棕5G、色(se)(se)酚AS-D、紅(hong)色(se)(se)基RL、大紅(hong)色(se)(se)基G、棗紅(hong)色(se)(se)基GBC、酸性桃(tao)紅(hong)3B、還(huan)原桃(tao)紅(hong)R、堿性品紅(hong)和(he)堿性桃(tao)紅(hong)T等(deng)。在醫(yi)藥(yao)工業用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等(deng)。農藥(yao)工業用于合成(cheng)殺蟲脒。還(huan)用于合成(cheng)硫(liu)化(hua)促進劑DT、BG、PR等(deng)。
4.用作染料中間體，用于有機合成及合成糖精等。[28]
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