聯苯
結構式
| 物競編號 | 024T |
|---|---|
| 分子式 | C12H10 |
| 分子量 | 154.21 |
| 標簽 |
苯(ben)基苯(ben), 聯二苯, 1,1'-聯(lian)苯, Bibenzene,Biphenyl, Phenylbenzene, 殺菌劑, 芳香(xiang)族化合物(wu) |
編號系統
CAS號：92-52-4
MDL號：MFCD00003054
EINECS號：202-163-5
RTECS號：DU8050000
BRN號：1634058
PubChem號：24861956
物性數據
1. 性(xing)狀：白(bai)色(se)至淺黃色(se)片狀晶體，尖(jian)刺氣(qi)息，稀釋后有(you)類似(si)玫瑰的(de)香氣(qi)。
2. 沸點（oC,101.3kPa）：255.2
3. 熔點(dian)（oC）：69
4. 相(xiang)對密(mi)度（g/mL,20/4oC）：1.04
5. 折射率 (n77D) ：1.588
6. 運動黏度（m2/s,100oC）：0.98×10-6
7. 閃點（oC,閉口）：113
8. 燃點（oC）：540
9. 蒸發熱（KJ/kg,200oC）：343.3
10. 熔化熱（KJ/mol,70.5oC）：18.59
11. 生成熱（KJ/mol,固體）：96.67
12. 燃(ran)燒熱（KJ/mol）：6252.4
13. 比熱容（KJ/(kg·K),定壓(ya)）：1.61
14. 臨界溫度（oC）：515.7
15. 臨界壓力（MPa）：3.38
16. 熱導(dao)率（W/(m·K) ,100oC）：1339.77
17. 爆炸下限（%,V/V）：0.6
18. 爆(bao)炸上限（%,V/V）：5.8
19. 溶(rong)解(jie)性(xing)：不溶(rong)于(yu)水，能溶(rong)于(yu)乙(yi)(yi)醚、乙(yi)(yi)醇、四氯(lv)化碳、二烷、芳(fang)香烴(jing)等。19.5℃時在乙(yi)(yi)醇中(zhong)溶(rong)解(jie)9.1%。
20. 臨界壓力（MPa）：3.38
21. 臨界密度（g·cm-3）：0.310
22. 臨界體積（cm3·mol-1）：497
23. 臨界壓縮(suo)因子：0.262
24. 偏心因子：0.366
25. 溶度參數(J·cm-3)0.5：19.383
26. van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.066×1010
27. van der Waals體積（cm3·mol-1）：91.680
28. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6332.7
29. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：181.4
30. 氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：393.78
31. 氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：280.1
32. 氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：165.28
33. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6932.3
34. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：116.0
35. 液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：250.2
36. 液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：255.4
37. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6250.7
38. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：99.4
39. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：205.9
40. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：252.0
41. 晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：195
毒理學數據
屬(shu)低毒(du)類，對人(ren)有刺激(ji)性。其(qi)蒸氣(qi)(qi)能(neng)刺激(ji)眼、鼻、氣(qi)(qi)管，引起(qi)食欲(yu)不振、嘔吐等，對神經系統(tong)、消化系統(tong)和腎(shen)臟有一(yi)定(ding)毒(du)性。大(da)鼠經口LD50為3.28g/kg。工作場所高容許濃度(du)>1mg/m3（與(yu)聯(lian)苯醚(mi)共(gong)存(cun)）。有刺激(ji)作用(yong)，損害心臟，肝腎(shen)，對人(ren)類和其(qi)他動物的生殖系統(tong)產生毒(du)性影響。
生態學數據
暫(zan)無(wu)
分子結構數據
1、 摩爾折射率(lv)：50.84
2、 摩爾體積（cm3/mol）：154.7
3、 等張比(bi)容(rong)（90.2K）：380.6
4、 表(biao)面張力(li)（dyne/cm）：36.6
5、 介電常數（F/m）：2.71
6、 極化率（10-24cm3）：20.15
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(zhi)（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵供體(ti)數量:0
3.氫鍵(jian)受體數量:0
4.可旋轉(zhuan)化學鍵數量:1
5.互(hu)變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積(ji)0
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:100
10.同位素原子數量:0
11.確定(ding)原(yuan)子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心(xin)數量:0
14.不確定化學(xue)鍵立構中心(xin)數量:0
15.共價鍵(jian)單元數量:1
性質與穩定性
1.易燃，注意勿近火源。對熱穩定，化學性質和苯相似，能發生鹵化、硝化、磺化、加氫等反應。例如與溴反應生成溴的衍生物。硝化時生成硝基聯苯。在硝基苯中與硫酸發生磺化反應，生成聯苯-4-磺酸和聯苯-4,4′-二磺酸。在氯仿中與臭氧反應，生成爆炸性四臭氧化物。烷基化反應生成4-烷基聯苯和4,4′-二烷基聯苯。在三氯化鋁存在下與乙酰氯反應生成4-乙酰聯苯和4,4′-二乙酰聯苯。用二硫化碳作溶劑，與草酰氯反應后水解，生成聯苯-4-羧酸。在氯化鋅存在下與甲醛以及鹽酸作用發生氯甲基化反應。2.本品有刺激作用，損害心(xin)肌，肝腎(shen)，大(da)鼠經(jing)口LD50:3280mg／kg（25%橄欖油溶液），對家兔240mg／kg。3.存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
貯存方法
1.本(ben)品應密封于陰涼處保存。
2.本品(pin)可燃(ran)，遇高(gao)溫，明火(huo)(huo)，氧化(hua)劑(ji)(ji)有燃(ran)燒(shao)危險，應(ying)貯于陰(yin)涼，通風(feng)倉庫內(nei)遠離火(huo)(huo)種，熱源，并與(yu)氧化(hua)劑(ji)(ji)，強(qiang)酸類物質(zhi)分開存放，輕裝輕卸，保持包裝完整。
合成方法
1.在高溫(wen)煤焦油中(zhong)(zhong)，約含3.0%聯(lian)(lian)(lian)苯(ben)，可從洗油餾分中(zhong)(zhong)回收(shou)。1926年，美國陶氏化學公司等開始用苯(ben)通過(guo)熱解法生產聯(lian)(lian)(lian)苯(ben)。聯(lian)(lian)(lian)苯(ben)的另一(yi)來源(yuan)是甲苯(ben)熱脫烷(wan)基(ji)制苯(ben)時(shi)的副產物。隨著該工藝的發展，這一(yi)過(guo)程(cheng)的副產聯(lian)(lian)(lian)苯(ben)逐(zhu)漸成為聯(lian)(lian)(lian)苯(ben)的主要來源(yuan)。在實驗室里(li)，將苯(ben)胺重氮化，所得重氮鹽加(jia)入苯(ben)中(zhong)(zhong)，再把這種混合物慢(man)慢(man)加(jia)入氫(qing)氧化鈉溶液中(zhong)(zhong)，攪拌反(fan)應(ying)，溫(wen)度從5℃以下慢(man)慢(man)升至30-35℃，反(fan)應(ying)8h后即生成聯(lian)(lian)(lian)苯(ben)。
2.用亞硝(xiao)酸鈉與苯(ben)(ben)胺進行(xing)重(zhong)氮化，生成氯(lv)化重(zhong)氮苯(ben)(ben)，用堿中(zhong)和后，再與苯(ben)(ben)縮合即(ji)得聯苯(ben)(ben)，然后蒸(zheng)餾精(jing)制：
3.煙草：OR，57。FC，40。
用途
1. 測(ce)有機化合物分子(zi)量的溶(rong)劑、傳(chuan)熱劑、果(guo)實防(fang)霉劑、有機合成。
2.聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)具有高(gao)的(de)(de)(de)(de)熱(re)穩(wen)定性及低蒸氣壓(ya)，長期以來常(chang)單獨或與二(er)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)醚等混(hun)合后作(zuo)(zuo)為載熱(re)體使用(yong)。由聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)、三(san)(san)(san)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)等組成的(de)(de)(de)(de)山(shan)都蠟（其中(zhong)含聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)13%、三(san)(san)(san)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)61%）能有效地吸(xi)收放射線，可(ke)用(yong)作(zuo)(zuo)核電站(zhan)的(de)(de)(de)(de)載熱(re)體。而(er)三(san)(san)(san)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)（[91-94-4]）正好又(you)是苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)熱(re)解制聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)時的(de)(de)(de)(de)副產物(wu)，按反(fan)應(ying)條件(jian)不同，反(fan)應(ying)產物(wu)中(zhong)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)和三(san)(san)(san)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)的(de)(de)(de)(de)比(bi)例在一定范(fan)圍內(nei)變化(hua)，一般情況(kuang)下，聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)：三(san)(san)(san)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)=7-8：1。聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)還用(yong)作(zuo)(zuo)染(ran)(ran)色(se)載體，它的(de)(de)(de)(de)衍生物(wu)乙基(ji)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)、二(er)乙基(ji)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)、三(san)(san)(san)乙基(ji)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)可(ke)作(zuo)(zuo)為高(gao)級溶(rong)劑(ji)(ji)(ji)(ji)，用(yong)于(yu)壓(ya)敏復寫紙(zhi)的(de)(de)(de)(de)染(ran)(ran)料溶(rong)劑(ji)(ji)(ji)(ji)。而(er)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)衍生的(de)(de)(de)(de)對苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)基(ji)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)酚，也(ye)主要用(yong)于(yu)制造(zao)樹脂(zhi)，在壓(ya)敏復寫紙(zhi)生產中(zhong)作(zuo)(zuo)為顯色(se)劑(ji)(ji)(ji)(ji)、成色(se)劑(ji)(ji)(ji)(ji)的(de)(de)(de)(de)微(wei)膠囊材料，也(ye)可(ke)用(yong)于(yu)制造(zao)特(te)種涂料。聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)可(ke)用(yong)作(zuo)(zuo)柑橘(ju)包裝紙(zhi)的(de)(de)(de)(de)浸漬劑(ji)(ji)(ji)(ji)，也(ye)是柑橘(ju)屬植(zhi)物(wu)的(de)(de)(de)(de)某些病(bing)害的(de)(de)(de)(de)處理劑(ji)(ji)(ji)(ji)。氯化(hua)聯(lian)苯(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)(ben)是氯化(hua)橡(xiang)膠及乙烯基(ji)聚合物(wu)的(de)(de)(de)(de)增塑劑(ji)(ji)(ji)(ji)。
3.用(yong)于(yu)制備壓敏復(fu)寫紙、特種涂料及(ji)(ji)其他(ta)有機合成。用(yong)作傳(chuan)熱劑。色(se)譜分(fen)析參比物(wu)及(ji)(ji)果實防霉劑。
4.少量用(yong)(yong)(yong)于日用(yong)(yong)(yong)香精(jing)(jing)和(he)食(shi)用(yong)(yong)(yong)香精(jing)(jing)中(zhong)，常作熱交換劑和(he)有(you)機(ji)合成的中(zhong)間體。
5.本品為較佳的有機(ji)熱載體(ti)，也是制(zhi)(zhi)高(gao)質量絕緣液(ye)的原(yuan)料；用(yong)作增(zeng)塑劑、防腐劑，還(huan)用(yong)于制(zhi)(zhi)造染(ran)料、工程塑料、高(gao)能(neng)燃料、抗真菌(jun)藥的中間體(ti)4-苯基二苯甲酮等。
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