2,4-二氯苯氧乙酸
結構式
| 物競編號 | 0285 |
|---|---|
| 分子式 | C8H6Cl2O3 |
| 分子量 | 221.04 |
| 標簽 |
2,4-二氯苯氧乙酸, (2,4-二氯苯氧基)乙酸, 2,4-D酸(suan)二(er)四(si)滴, (2,4-dichlorophenoxy)-Acetic acid, 除草劑 |
編號系統
CAS號：94-75-7
MDL號：MFCD00004300
EINECS號：202-361-1
RTECS號：AG6825000
BRN號：1214242
PubChem號：24868891
物性數據
1. ; 性狀：白(bai)色至黃色、晶體粉末、無臭、工業品(pin)略(lve)帶酚氣味。
2. 密度（g/mL,20℃）：1.563
3. 相(xiang)對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：7.63
4. 熔點（oC）：138
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. ; 沸(fei)點(dian)（oC,0.05KPa）：160
7. 折射率(lv)：未確定
8. 閃點（oC）：未確(que)定
9. 比旋光度（o）：未(wei)確定(ding)
10. 自燃(ran)點(dian)或(huo)引燃(ran)溫度（oC）：未確定(ding)
11. 蒸(zheng)氣(qi)壓(ya)（mmHg,oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓(ya)（kPa, 160oC）：0.053
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未(wei)確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定(ding)
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油(you)水（辛醇/水）分配(pei)系(xi)數的(de)對數值：未確定
17. 爆炸(zha)上(shang)限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限(xian)（%,V/V）：未確定
19. 溶(rong)解性：微溶(rong)于(yu)水(shui)，微溶(rong)于(yu)油類，溶(rong)于(yu)乙醇等。
毒理學數據
1、 急(ji)性(xing)毒性(xing)：大鼠經口(kou)LD50：666-1313mg/kg
小鼠經(jing)口LD5O：375mg/kg
大鼠經(jing)皮LD5O：1500mg/kg
生態學數據
對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾(er)折射率：48.91
2、 摩爾體積（cm3/mol）：148.4
3、 等張比(bi)容（90.2K）：397.2
4、 表(biao)面張力（dyne/cm）：51.2
5、 極化率（10-24cm3）：19.39
計算化學數據
1.疏水參數計算(suan)參考值（XlogP）:無
2.氫(qing)鍵(jian)供體數量:1
3.氫鍵受體(ti)數量:3
4.可旋轉化學鍵數(shu)量:3
5.互變異構(gou)體數量:無(wu)
6.拓撲分子(zi)極(ji)性表面(mian)積(ji)46.5
7.重原(yuan)子(zi)數(shu)量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:186
10.同位素原(yuan)子數量:0
11.確定原子立(li)構中心(xin)數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構(gou)中心數(shu)量:0
14.不確定化學鍵立(li)構中心數量:0
15.共價鍵單元(yuan)數量(liang):1
性質與穩定性
避免與氧化物、堿類接(jie)觸(chu)。
貯存方法
儲存于陰涼、通(tong)風的庫房(fang)。遠離火種、熱源。應與氧化劑、堿(jian)類(lei)、食(shi)用化學(xue)品分開存放(fang)，切忌混儲。配備(bei)相(xiang)應品種和數(shu)量(liang)的消防器材。儲區應備(bei)有(you)合適的材料收(shou)容泄漏物。
合成方法
1、 先(xian)用苯酚氯化(hua)(hua)制得2,4-二(er)氯酚，后者(zhe)在氫氧化(hua)(hua)鈉(na)存在下(xia)與(yu)氯乙酸縮合生成2,4-D鈉(na)鹽(yan)，再酸化(hua)(hua)成2,4-D原藥。另一種新(xin)工藝是將苯酚和氯乙酸在堿性(xing)條件(jian)下(xia)先(xian)縮合，然后氯化(hua)(hua)而得。
2、 由2，4-二(er)氯苯酚與一氯乙酸(suan)在NaOH溶液(ye)中加熱回流制得2，4-二(er)氯苯氧(yang)乙酸(suan)鈉，再(zai)用(yong)鹽(yan)酸(suan)酸(suan)化而成。
3、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產品。（1）先縮合后氯化工藝。將苯酚置于反應釜，加熱熔融，先后投入2.2倍（摩爾比）地氫氧化鈉和1.2倍（摩爾比）地氯乙酸，并在100-110℃下反應30min。反應物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65-90℃下，緩慢通入1.4倍-1.6倍（摩爾比）地氯氣，氯化產物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化(hua)(hua)后縮合(he)工藝。將熔(rong)融的(de)苯(ben)酚置于氯化(hua)(hua)器中，在45-65℃下通氯約8-9h，當反(fan)應物(wu)料(liao)相對(dui)密度達1.406（40℃）時氯化(hua)(hua)反(fan)應結束。反(fan)應物(wu)趁熱(re)加入30%的(de)氫氧化(hua)(hua)鈉(na)溶液(ye)(ye)，加熱(re)至沸后，滴加氯乙酸(suan)(suan)鈉(na)溶液(ye)(ye)，并(bing)回流4-5h。稍冷后用30%的(de)鹽酸(suan)(suan)中和至PH1-3。趁熱(re)加苯(ben)萃(cui)取，并(bing)分出有(you)機層。冷卻后析出白色結晶，經抽(chou)濾、烘(hong)干得成品。
4、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產品。
先縮合后氯化工藝
將苯酚置于反應釜，加熱熔融，先后投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸，并在100~110℃下反應30min。反應物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，緩慢通入1.4～1.6倍(摩爾比)的氯氣，氯化產物即為2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后縮合工藝
將熔融的苯酚置于氯(lv)(lv)化器中，在45～65℃下通氯(lv)(lv)約8～9h，當反應物(wu)料(liao)相對密(mi)度(du)達(da)1.406(40℃)時氯(lv)(lv)化反應結束(shu)。反應物(wu)趁(chen)熱加(jia)入30%的氫氧化鈉(na)溶液，加(jia)熱至(zhi)沸后(hou)(hou)，滴加(jia)氯(lv)(lv)乙酸鈉(na)溶液，并回流4～5h。稍(shao)冷后(hou)(hou)用30%的鹽酸中和至(zhi)Ph值1～3。趁(chen)熱加(jia)苯萃(cui)取，并分出有機層。冷卻后(hou)(hou)析(xi)出白色(se)結晶，經抽濾、干燥(zao)得(de)成品。
用途
農(nong)業上用作除(chu)草劑和植物生長(chang)劑, 常加(jia)工成鈉鹽、銨鹽或(huo)酯類的液劑、粉劑、乳劑、油膏(gao)等使用。
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