L(+)-抗壞血酸
結構式
| 物競編號 | 0147 |
|---|---|
| 分子式 | C6H8O6 |
| 分子量 | 176.12 |
| 標簽 |
丙(bing)種(zhong)維生素, 維生(sheng)素C, 抗壞血酸, 2,3,4,5,6-五羥(qian)基(ji)-2-己(ji)烯酸-4-內酯, L-Threoascorbic acid, Antiscorbutic vitamin, Vitamin C, L-Ascorbic acid, 3-Oxo-L-gulofuranolactone, 抗氧化劑, 食品營(ying)養強化劑, 色譜分析(xi)試劑, 酯(zhi)類溶劑 |
編號系統
CAS號：50-81-7
MDL號：MFCD00064328
EINECS號：200-066-2
RTECS號：CI7650000
BRN號：84272
PubChem號：24891042
物性數據
1. 性狀： 通常是(shi)片狀，有時是(shi)針狀的單(dan)斜晶(jing)體。 2. 密度（g/mL,20/4℃）： 1.954
3. 相對蒸(zheng)汽密度(du)（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：191（微分解）
5. 沸點（oC,常壓）：1.65
6. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2339.8
7. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1164.6
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)
10. 自燃(ran)點或引燃(ran)溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽(bao)和蒸(zheng)氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃(ran)燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫(wen)度（oC）：未(wei)確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配(pei)系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確(que)定
18. 爆(bao)炸下(xia)限(xian)（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶于水(shui)， 略溶于乙醇， 不溶于氯(lv)仿、 乙醚、 苯、 石油醚、 油類和(he)脂肪。
毒理學數據
1、 急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大(da)白(bai)鼠(shu)經口）
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：35.26
2、 摩爾體積（cm3/mol）：90.1
3、 等(deng)張比容(rong)（90.2K）：310.3
4、 表面張力(li)（dyne/cm）：140.5
5、 介電常數（F/m）：
6、 偶(ou)極距（D）：
7、 極化率（10-24cm3）：13.97
計算化學數據
1.疏(shu)水(shui)參數計算參考值（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵供體數量(liang):4
3.氫(qing)鍵(jian)受體數量:6
4.可旋(xuan)轉化(hua)學鍵(jian)數量:2
5.互(hu)變異構體(ti)數量:8
6.拓撲分子極性表面積107
7.重原(yuan)子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:232
10.同(tong)位(wei)素(su)原子(zi)數量:0
11.確定原子(zi)立(li)構中心數(shu)量:2
12.不(bu)確定原子立構中心數(shu)量:0
13.確定化學(xue)鍵立構(gou)中(zhong)心數(shu)量:0
14.不確定化學鍵(jian)立構中(zhong)心數(shu)量:0
15.共價鍵單元(yuan)數量:1
性質與穩定性
1.在干燥空氣(qi)(qi)中比較(jiao)穩(wen)定，不(bu)純和(he)許多天(tian)然產品，能(neng)被空氣(qi)(qi)和(he)光線氧(yang)化(hua)(hua)，其水溶(rong)液(ye)(ye)不(bu)穩(wen)定，很快氧(yang)化(hua)(hua)成(cheng)(cheng)脫氫抗壞血酸，尤其是在中性(xing)或堿性(xing)溶(rong)液(ye)(ye)中很快被氧(yang)化(hua)(hua)，遇光、熱、鐵和(he)銅等(deng)金屬離子均會加速氧(yang)化(hua)(hua)，能(neng)形(xing)成(cheng)(cheng)穩(wen)定的(de)金屬鹽。為相對強的(de)還原劑，貯存日久(jiu)色變(bian)深(shen)，成(cheng)(cheng)不(bu)同程度的(de)淺黃色。半(ban)數致死量(liang)（小鼠,靜(jing)脈(mo)）LC50:518mg/kg.
2.遇空氣和加熱(re)都(dou)易引(yin)起變質(zhi)， 在堿性溶(rong)液中(zhong)易于氧(yang)化而失效。在空氣條件下(xia)， 在水溶(rong)液中(zhong)迅(xun)速變質(zhi)， 是強還原劑.
3. 存在于煙氣中。
4. 廣泛分布于動植物體內。干燥時對(dui)空(kong)氣穩定。水(shui)溶液迅速被空(kong)氣氧化(hua)。
貯存方法
棕(zong)色玻璃瓶密(mi)封包裝。陰涼、干燥處避光保(bao)存。
合成方法
1.以葡萄糖為(wei)原料(liao)，在(zai)鎳(nie)催化下加氫生成山梨(li)醇，再經(jing)醋(cu)酸桿菌(jun)發(fa)酵(jiao)氧(yang)(yang)化成L-山梨(li)糖，然后在(zai)濃硫(liu)酸催化下與丙(bing)(bing)酮發(fa)生縮合反(fan)應生成雙丙(bing)(bing)酮L-山梨(li)糖，再在(zai)堿性條件下用高錳(meng)酸鉀(jia)氧(yang)(yang)化成L-抗壞血酸。生產(chan)流程和(he)生產(chan)工藝為(wei)：
D-葡萄糖還原↓氫氣(qi)，鎳(nie)發酵氧(yang)化↓醋(cu)酸桿菌(jun)縮合↓丙酮，硫酸氧(yang)化↓KMnO4
環化，脫保護↓HCl氣(qi)體重結晶↓乙醇成品
D-葡(pu)萄糖(tang)催化氫(qing)化用鎳做催化劑(ji)可(ke)將(jiang)葡(pu)萄糖(tang)轉化為D-山梨糖(tang)醇。將(jiang)D-山梨糖(tang)醇在醋酸桿(gan)菌作用下被氧(yang)化發酵成(cheng)L-山梨糖(tang)，得率超過(guo)90%。再通過(guo)結晶法(fa)分離出L山梨糖(tang)。這個過(guo)程可(ke)以連續地(di)大規模進行(xing)。
再(zai)以(yi)(yi)硫(liu)酸(suan)為催化(hua)(hua)(hua)劑(ji)，用(yong)丙酮處(chu)理(li)L山梨糖(tang)可將其(qi)轉(zhuan)變(bian)成2，3-O-異亞丙基-α-山梨糖(tang)和(he)2，3，4，6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖(tang)的混合物。將反應溶液中和(he)，通過蒸(zheng)餾(liu)除(chu)去(qu)丙酮，再(zai)用(yong)甲苯萃取產物。也可以(yi)(yi)用(yong)氯化(hua)(hua)(hua)鐵或溴化(hua)(hua)(hua)鐵代(dai)替催化(hua)(hua)(hua)劑(ji)硫(liu)酸(suan)。
在(zai)稀氫氧(yang)(yang)化(hua)(hua)鈉溶液(ye)中，用(yong)次氯酸鈉做氧(yang)(yang)化(hua)(hua)劑，用(yong)氯化(hua)(hua)鎳做催化(hua)(hua)劑，可將2，3，4，6-異亞(ya)丙(bing)基αL呋喃山(shan)梨糖氧(yang)(yang)化(hua)(hua)成2，3，4，6-二(er)（O-異亞(ya)丙(bing)基）-2-氧(yang)(yang)代(dai)-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧(yang)(yang)化(hua)(hua)反應也可在(zai)堿性條件下(xia)用(yong)高錳酸鉀氧(yang)(yang)化(hua)(hua)，或(huo)(huo)在(zai)堿性溶液(ye)中直(zhi)接(jie)用(yong)電化(hua)(hua)學方法(fa)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)，或(huo)(huo)者在(zai)鎳或(huo)(huo)鈀的存(cun)在(zai)下(xia)用(yong)氧(yang)(yang)進行(xing)催化(hua)(hua)氧(yang)(yang)化(hua)(hua)。
使2，3，4，6-二（O-異(yi)亞丙(bing)基）-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙(bing)酮保護(hu)基和直(zhi)接環化的方(fang)法(fa)有幾種。方(fang)法(fa)之一是在(zai)水氯仿乙醇混合溶液中(zhong)，用氯化氫氣體處(chu)理古羅糖酸。在(zai)反應結束時，可將產(chan)品(pin)L抗壞血酸過(guo)濾，得率大于80%，再(zai)用稀乙醇重(zhong)結晶可得抗壞血酸成品(pin)。
以葡萄糖為原料，在鎳催(cui)化(hua)劑下(xia)加壓氧化(hua)成(cheng)(cheng)山梨(li)醇，再經醋酸(suan)桿菌發酵氧化(hua)成(cheng)(cheng)L-山梨(li)醇，在濃硫酸(suan)催(cui)化(hua)下(xia)與丙(bing)酮(tong)反應生成(cheng)(cheng)雙丙(bing)酮(tong)-L-山梨(li)醇，再于堿性條件(jian)下(xia)經高(gao)錳酸(suan)鉀氧化(hua)成(cheng)(cheng)L-抗壞(huai)血酸(suan)。
由葡萄(tao)(tao)糖制成(cheng)D-山(shan)梨(li)(li)醇，再氧化(hua)發酵，生(sheng)成(cheng)L-山(shan)梨(li)(li)糖，經縮(suo)合(he)生(sheng)成(cheng)二(er)丙酮-L-山(shan)梨(li)(li)糖，再經氧化(hua)生(sheng)成(cheng)二(er)丙酮-2-酮-L-葡萄(tao)(tao)糖酸(suan)(suan)，然后酯化(hua)成(cheng)2-酮-L-葡萄(tao)(tao)糖酸(suan)(suan)甲(jia)酯，與甲(jia)醇鈉(na)作用生(sheng)成(cheng)抗(kang)壞(huai)血(xue)酸(suan)(suan)鈉(na)，后再與鹽酸(suan)(suan)加(jia)熱得到抗(kang)壞(huai)血(xue)酸(suan)(suan)。
2.通常可(ke)先由葡(pu)萄(tao)(tao)(tao)糖(tang)(tang)制成(cheng)D-山梨(li)糖(tang)(tang)醇(chun)，然后經氧化(hua)發酵生成(cheng)L-山梨(li)糖(tang)(tang)，再(zai)縮(suo)合生成(cheng)二丙酮(tong)(tong)(tong)-L-山梨(li)糖(tang)(tang)，而后經氧化(hua)生成(cheng)二丙酮(tong)(tong)(tong) -2-酮(tong)(tong)(tong)-L – 酮(tong)(tong)(tong) 葡(pu)萄(tao)(tao)(tao)糖(tang)(tang)酸(suan)(suan)，再(zai)酯(zhi)化(hua)成(cheng)2- 酮(tong)(tong)(tong)-L葡(pu)萄(tao)(tao)(tao)糖(tang)(tang)酸(suan)(suan)甲(jia)酯(zhi)，后與(yu)(yu)甲(jia)醇(chun)鈉(na)作用生成(cheng)抗壞血酸(suan)(suan)鈉(na)，與(yu)(yu)鹽酸(suan)(suan)共熱制成(cheng)抗壞血酸(suan)(suan)。
用途
1.可用作營養增補劑、抗(kang)氧化(hua)(hua)劑。抗(kang)壞血酸在許多(duo)食品(pin)中(zhong)可作為(wei)抗(kang)氧化(hua)(hua)劑，包括加(jia)工過的水(shui)果、蔬菜、肉、魚、干果、軟飲料(liao)和(he)(he)飲料(liao)。添(tian)(tian)加(jia)于(yu)純果汁中(zhong)，可長(chang)期保(bao)持風(feng)(feng)味(wei)(wei)并強化(hua)(hua)維生素C；添(tian)(tian)加(jia)于(yu)罐(guan)頭和(he)(he)糖(tang)漿內，可防(fang)止(zhi)桃、杏、櫻桃等罐(guan)裝時變色(se)變味(wei)(wei)；添(tian)(tian)加(jia)于(yu)啤(pi)酒、碳(tan)酸水(shui)中(zhong)，可防(fang)止(zhi)氧化(hua)(hua)和(he)(he)風(feng)(feng)味(wei)(wei)劣化(hua)(hua)。另(ling)外(wai)也可用作小麥粉改(gai)良劑。
2.測定砷(shen)、鐵(tie)、碘、鉍、鈣(gai)、鎂(mei)、鈦、鎢、銻(ti)、磷的試劑(ji)。酸酐測定的基準物質。還用(yong)作營養(yang)增補劑(ji)、抗氧化劑(ji)。
3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用于發酵面制品，大使用量為0.2g/kg；也可用于啤酒，大使用量為0.04g/kg。
4.維生素C參與機體復雜的代謝過程，能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性，可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時，創傷或潰瘍不易愈合，骨骼、牙齒易于脆斷，同時出現壞血病癥：毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血；嚴重時肌肉、內臟出血，導致死亡。我國規定可用于強化夾心硬糖，使用量為2000～6000mg/kg；在高鐵谷類及其制品（每天食這類食品50g）中使用量為800～1000mg/kg；在強化嬰幼兒食品中使用量為300～500mg/kg；在強化水果罐頭中使用量為200～400mg/kg；在強化飲液及乳飲料中使用量為120～240mg/kg；在強化果泥中使用量為50～100mg/kg。
5.維生(sheng)素(su)C參與(yu)機體復雜的代謝(xie)過(guo)程(cheng)，能促進生(sheng)長和(he)增強(qiang)對疾病的抵抗力，能提高禽(qin)類產蛋量和(he)改善蛋殼質量。動物缺乏維生(sheng)素(su)C時(shi)，會(hui)出現食(shi)欲不振、生(sheng)長停滯、皮毛無光、貧血等(deng)癥狀(zhuang)。
6.用(yong)作分析(xi)試(shi)劑(ji)，如(ru)作還原劑(ji)、掩蔽劑(ji)。用(yong)作色譜(pu)分析(xi)試(shi)劑(ji)。
7.用(yong)(yong)(yong)于(yu)化(hua)妝品和(he)食(shi)品作抗氧劑(ji)，能防止色(se)素沉積 （ 老斑、雀斑、黃褐(he)斑） 。化(hua)妝品中(zhong)(zhong)用(yong)(yong)(yong)量為(wei)0.1%～0.5%，食(shi)品中(zhong)(zhong)用(yong)(yong)(yong)量為(wei)0.005%～0.5%。
8.抗壞血酸用于鍍鋅鐵(tie)合(he)金(jin)、鎳鐵(tie)合(he)金(jin)電鍍溶液(ye)，貴金(jin)屬化學(xue)鈍化溶液(ye)中使用，還可用于溶液(ye)的化學(xue)分析。
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