1-戊醇
結構式
| 物競編號 | 01GG |
|---|---|
| 分子式 | C5H12O |
| 分子量 | 88.15 |
| 標簽 |
正(zheng)戊醇, 1-戊醇, n-Amyl alcohol, Pentyl alcohol, n-Pentan-1-ol, Amyl alcohol, n-butyl carbinol, n-Pentyl alcohol, 硝基噴(pen)漆的助溶劑(ji), 涂料溶劑(ji), 非鐵(tie)金屬(shu)的(de)浮選劑, 鍋爐用水的止泡劑, 醇類溶劑 |
編號系統
CAS號：71-41-0
MDL號：MFCD00002977
EINECS號：200-752-1
RTECS號：SB9800000
BRN號：1730975
PubChem號：24864733
物性數據
1.性狀：無色液體，略有氣味。[1]
2.熔點（℃）：-78.2~79[2]
3.沸點（℃）：137.5[3]
4.相對密度（水=1）：0.82[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-3316.2[7]
8.臨界溫度（℃）：313[8]
9.臨界壓力（MPa）：3.86[9]
10.辛醇/水分配系數：1.40~1.51[10]
11.閃點（℃）：33（CC）[11]
12.引燃溫度（℃）：300[12]
13.爆炸上限（%）：10.5[13]
14.爆炸下限（%）：1.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。[15]
16.黏度(du)（mPa·s,25oC）：3.31
17.熔(rong)化熱（KJ/kg）：111.6
18.生成熱（KJ/mol）：-360.2
19.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.98
20.熱導率（W/(m·K),20oC）：16.33
21.體膨脹系數（K-1,20oC）：0.00092
22.臨界密度（g·cm-3）：0.270
23.臨界體積（cm3·mol-1）：326
24.臨(lin)界壓(ya)縮因子：0.260
25.偏(pian)心(xin)因(yin)子：0.594
26.溶度參數(J·cm-3)0.5：22.576
27.van der Waals面積（cm2·mol-1）：8.980×109
28.van der Waals體積（cm3·mol-1）：62.630
29.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：3387.41
30.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-295.14
31.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：401.3
32.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-142.09
33.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3330.46
34.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-352.08
35.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：258.9
36.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-156.61
37.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：207.8
毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50：2200mg/kg（大鼠(shu)經口）；3600mg/kg（兔(tu)經皮）
LC50：14000mg/m3（大鼠吸入，6h）
2.刺激性[17]
家兔經皮(pi)：20mg（24h），中度刺激。
家(jia)兔(tu)經眼：81mg，重(zhong)度刺激。
3.亞急性與慢性毒性[18] 兔多次經(jing)口(kou)染毒后(hou)，引起肺(fei)、腎和肝臟(zang)損(sun)傷(shang)。
生態學數據
1.生態毒性[19]
LC50：370~490mg/L（96h）（魚）
EC50：440mg/L（48h）（水蚤）
IC50：280mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
分子結構數據
1、摩(mo)爾折(zhe)射率：26.74
2、摩爾體積（cm3/mol）：108.5
3、等張(zhang)比容（90.2K）：247.8
4、表面張力（dyne/cm）：27.1
5、極化率（10-24cm3）：10.60
計算化學數據
1.疏水參數計(ji)算參考值（XlogP）:無(wu)
2.氫鍵供體數量:1
3.氫(qing)鍵受體(ti)數量:1
4.可旋轉化學鍵(jian)數量:3
5.互變異構(gou)體(ti)數量(liang):無(wu)
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復(fu)雜度:19.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立(li)構中心(xin)數(shu)量:0
12.不確(que)定原(yuan)子立(li)構中(zhong)心數量:0
13.確定(ding)化學鍵立構(gou)中心數(shu)量:0
14.不確定化學(xue)鍵立構中心數量:0
15.共價鍵(jian)單元(yuan)數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[20] 穩定
2.禁配物[21] 強酸、強氧化(hua)劑、酰基氯、酸酐
3.聚合危害[22] 不聚合(he)
貯存方法
儲存注意事項[23] 儲存于陰涼、通風的(de)庫(ku)房。遠離火種、熱(re)源。庫(ku)溫不宜超過(guo)37℃。保持容器(qi)密封。應(ying)(ying)與氧化(hua)劑(ji)、酸類(lei)等(deng)分開存放，切忌混儲。采用防(fang)爆(bao)型(xing)照明、通風設施。禁止(zhi)使(shi)用易(yi)產生(sheng)火花(hua)的(de)機械設備和工具。儲區應(ying)(ying)備有(you)泄漏應(ying)(ying)急處理設備和合(he)適的(de)收容材料(liao)。
合成方法
1.戊(wu)烷(wan)(wan)混合(he)物(wu)光氯化法 戊(wu)烷(wan)(wan)餾(liu)分經(jing)無水氯化氫脫水后與氯氣混合(he)，溫度120-300℃，產(chan)物(wu)經(jing)冷卻、精餾(liu)，再以(yi)油酸鈉作催化劑，用氫氧化鈉水溶液(ye)使(shi)氯代戊(wu)烷(wan)(wan)水解(jie)，粗戊(wu)醇(chun)(chun)(chun)(chun)與水分離，蒸餾(liu)可得含伯醇(chun)(chun)(chun)(chun)59%，仲醇(chun)(chun)(chun)(chun)36%、叔醇(chun)(chun)(chun)(chun)5%的的戊(wu)醇(chun)(chun)(chun)(chun)。據報道，美國(guo)主要采用此(ci)法生產(chan)。
2.碳(tan)四(si)烯(xi)烴(jing)羰基(ji)合成法 碳(tan)四(si)烯(xi)烴(jing)用65%硫酸處(chu)理(li)后，以(yi)鈷(gu)鹽為催(cui)化(hua)(hua)劑進行羰基(ji)化(hua)(hua)，水煤氣壓力14.7-19.6MPa，反(fan)(fan)應溫(wen)度140-170℃。羰基(ji)化(hua)(hua)反(fan)(fan)應物(wu)用氫(qing)氣或稀硫酸處(chu)理(li)，使(shi)羰基(ji)鈷(gu)分(fen)解為金(jin)屬鈷(gu)，在17.7-19.6MPa的氫(qing)壓下，溫(wen)度180-200℃以(yi)下還原，再(zai)經分(fen)離(li)精(jing)制而得戊醇。
雜(za)質除水(shui)分(fen)外(wai)，還含有少量(liang)(liang)異戊醇等異構(gou)體。精制時用(yong)(yong)無水(shui)碳(tan)酸(suan)(suan)(suan)鉀(jia)或無水(shui)硫(liu)酸(suan)(suan)(suan)銅干(gan)(gan)燥，過(guo)濾(lv)，分(fen)餾(liu)。也可(ke)用(yong)(yong)1%~2%的(de)(de)金屬鈉(na)處理，加熱回(hui)流15個(ge)小(xiao)時以(yi)除去水(shui)和(he)氯化物。微(wei)量(liang)(liang)的(de)(de)水(shui)可(ke)用(yong)(yong)少量(liang)(liang)的(de)(de)金屬鈉(na)在2%~3%的(de)(de)鄰苯(ben)二(er)甲酸(suan)(suan)(suan)二(er)戊酯(zhi)(zhi)或丁二(er)酸(suan)(suan)(suan)二(er)戊酯(zhi)(zhi)存在下，加熱回(hui)流后(hou)再蒸(zheng)餾(liu)除去。欲得高純度的(de)(de)戊醇可(ke)以(yi)用(yong)(yong)羥基苯(ben)甲酸(suan)(suan)(suan)酯(zhi)(zhi)化，二(er)硫(liu)化碳(tan)重結晶，再用(yong)(yong)氫氧化鉀(jia)醇溶液皂化，硫(liu)酸(suan)(suan)(suan)鈣干(gan)(gan)燥后(hou)分(fen)餾(liu)。此外(wai)也可(ke)加入5%~10%的(de)(de)苯(ben)進(jin)行(xing)共沸蒸(zheng)餾(liu)除去戊醇中(zhong)的(de)(de)水(shui)分(fen)。
3.以(yi)工(gong)業品正戊醇為(wei)原料，先用無水碳酸(suan)鈉或硫酸(suan)鈣(gai)脫水干燥，過(guo)濾后精餾，常(chang)壓下收集(ji)137～139℃餾分，即得純(chun)品。
4制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中，加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),無水乙醇2000mL，攪拌下分批加入新鮮金屬鈉(切成小塊)238g(10.25mol),加入速度保持反應液劇烈回流。加完后繼續回流1h，以使金屬鈉完全反應。安上分餾裝置，蒸出乙醇約700mL。加入水800mL，繼續油浴加熱分餾，直至分餾柱頂端溫度達到83℃，表明乙醇己基本蒸完，約瘦集大約90%的乙醇1500mL。撤去分餾裝置，進行水蒸汽蒸餾，大約收集600mL的溜出液，1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇，無水碳酸甲干燥，分餾，收集137～139℃的餾分，得1-戊醇(1)63g，收率71%。[25]
用途
.1.有機合成。用作涂料溶劑(ji)(ji)，醫藥的原料，非鐵金屬的浮選劑(ji)(ji)，鍋爐用水的止泡劑(ji)(ji)。
2.主要用(yong)于制造(zao)乙(yi)酸戊酯(zhi)。與其他溶劑(ji)組成(cheng)的(de)混合(he)物(wu)用(yong)作硝基(ji)噴漆(qi)的(de)助溶劑(ji)。還用(yong)于從(cong)木材中提取(qu)松脂(zhi)，以及香料(liao)、藥物(wu)的(de)制造(zao)。
3.用于有機合成，藥物制造。[24]
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