巰基乙酸
結構式
| 物競編號 | 01F5 |
|---|---|
| 分子式 | C2H4O2S |
| 分子量 | 92.12 |
| 標簽 |
硫醇醋酸, 巰基醋酸, 乙硫醇酸(suan), 氫硫(liu)基乙酸, 巰基(ji)乙酸, 硫代乙醇酸, 硫氫基乙酸, 硫醇代乙酸, 硫乙醇酸, 硫醇乙(yi)酸, 氫硫基醋酸(suan), 巰(qiu)乙酸, Mercaptoacetic acid, 2-Mercaptoacetate, 2-Mercaptoacetic acid, TGA, 冷燙(tang)發用藥劑, 聚合鏈轉移(yi)劑, 金屬表面處理劑(ji), 檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑 |
編號系統
CAS號：68-11-1
MDL號：MFCD00004876
EINECS號：200-677-4
RTECS號：AI5950000
BRN號：506166
PubChem號：24900165
物性數據
1.性狀：無色透明液體，有強烈令人不愉快的氣味。[1]
2.熔點（℃）：-16.5[2]
3.沸點（℃）：120（2.67kPa）；220[3]
4.相對密度（水=1）：1.33[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.18[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.47（104~06℃）[6]
7.臨界壓力（MPa）：6.1[7]
8.辛醇/水分配系數：0.09[8]
9.閃點（℃）：125[9]
10.引燃溫度（℃）：350[10]
11.爆(bao)炸(zha)上(shang)限（%）：暫無(wu)資料
12.爆炸下限（%）：5.9[11]
13.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶劑。[12]
毒理學數據
1.急性毒性[13] LD50：＜50mg/kg（大鼠(shu)經口）；250mg/kg（小(xiao)鼠(shu)經口）
2.刺激性 暫(zan)無資(zi)料
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性[14] MITI-I測試，初始濃(nong)度(du)100ppm，污(wu)泥濃(nong)度(du)30ppm，4周后降解100%。
3.非生物降解性[15] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期(qi)為10h（理論(lun)）。
分子結構數據
1、摩爾折射(she)率：20.77
2、摩爾體積（cm3/mol）：70.2
3、等張(zhang)比容（90.2K）：185.3
4、表面(mian)張力(li)（dyne/cm）：48.5
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：8.23
7、單一同位素(su)質(zhi)量(liang)：91.993199 Da
8、標稱質量：92 Da
9、平均質量：92.117 Da
計算化學數據
1、疏水參(can)數計算參(can)考(kao)值（XlogP）：0.1
2、氫鍵(jian)供體數(shu)量：2
3、氫鍵受體數量：3
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：無
6、拓撲(pu)分子(zi)極性(xing)表(biao)面積（TPSA）：38.3
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、復(fu)雜度(du)：42.9
10、同位素原子(zi)數(shu)量：0
11、確定原子(zi)立(li)構中(zhong)心數(shu)量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定(ding)化學鍵立構中心數(shu)量(liang)：0
14、不確定(ding)化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵(jian)單元(yuan)數量：1
性質與穩定性
1. 在(zai)空氣(qi)中迅速(su)(su)氧(yang)(yang)化，少量銅、鐵、錳(meng)離子的存在(zai)能(neng)加速(su)(su)氧(yang)(yang)化過程。濃度(du)小于70%（重(zhong)量）的巰基(ji)乙(yi)酸水溶液,在(zai)室溫下貯存是穩(wen)定的。在(zai)高(gao)濃度(du)時，則會生成(cheng)一定量的各種自酯(zhi)化物。遇明火、高(gao)熱能(neng)燃燒(shao)并放出有劇(ju)毒的硫化氫氣(qi)體(ti)。
2.穩定性[16] 穩定
3.禁配物[17] 強氧化劑
4.避免接觸的條件[18] 受熱
5.聚合危害[19] 不聚合
6.分解產物[20] 硫化(hua)物
貯存方法
儲存注意事項[21] 儲(chu)(chu)存于陰涼、通風(feng)的庫房(fang)。遠(yuan)離火種(zhong)、熱源。保(bao)持容器(qi)(qi)密封(feng)。應(ying)與氧化劑(ji)分(fen)開存放，切(qie)忌混(hun)儲(chu)(chu)。配備相應(ying)品種(zhong)和(he)(he)數量的消防(fang)器(qi)(qi)材。儲(chu)(chu)區應(ying)備有(you)泄漏應(ying)急處理設備和(he)(he)合適的收容材料。
合成方法
1.由無機或有機含(han)硫化(hua)合物與一(yi)(yi)氯乙(yi)酸(suan)(suan)的鈉、鉀鹽反(fan)應則得。如：一(yi)(yi)氯乙(yi)酸(suan)(suan)與硫化(hua)鈉、硫磺反(fan)應生(sheng)(sheng)成(cheng)二(er)(er)硫二(er)(er)乙(yi)酸(suan)(suan)，然后用鋅和酸(suan)(suan)還原(yuan)；或硫代(dai)氨(an)基甲(jia)酸(suan)(suan)酯(zhi)與一(yi)(yi)氯乙(yi)酸(suan)(suan)反(fan)應，其產物經水(shui)(shui)解制得；一(yi)(yi)氯乙(yi)酸(suan)(suan)與硫脲(niao)反(fan)應，生(sheng)(sheng)成(cheng)異(yi)硫脲(niao)代(dai)乙(yi)酸(suan)(suan)，然后用氫氧化(hua)鋇轉化(hua)沉(chen)淀，再(zai)用硫酸(suan)(suan)酸(suan)(suan)化(hua)制成(cheng)巰(qiu)基乙(yi)酸(suan)(suan)水(shui)(shui)溶(rong)液，經蒸發可制得60%-70%溶(rong)液，收率70%以上。
2.在溫度不超過25℃下，將碳酸鈉溶液加到氯乙酸中至ph值7～8，然后加入硫脲反應，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保溫78～80℃下與氫氧化鈉反應2h，反應結束后冷卻至40℃，加入濃鹽酸至ph值為3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚層加入活性炭充分攪拌后過濾，濾液加鋅粉后減壓精餾，即得純品硫代乙醇酸。
過程反應式為：
3.攪拌下將16%的氯乙酸水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS＝1∶ 2（ 摩爾比） 。加熱，加入與氯乙酸相同物質量的氯化鋇飽和溶液，然后加入25%的濃氨水，攪拌均勻后，靜置，過濾，濾液中加入等體積的濃鹽酸，再用乙醚萃取，蒸餾除去乙醚，后，在2000Pa蒸餾，收集104～106℃餾分，即得成品硫代乙醇酸。
反應式為：
4.硫(liu)(liu)氫(qing)化鈉和氯乙酸在硫(liu)(liu)化氫(qing)和氮氣的作用下制得。
5.氯乙酸、硫(liu)代硫(liu)酸鈉(na)與(yu)氫氧(yang)化(hua)鈉(na)合成(cheng)(cheng)，然后經酸解、萃取、蒸(zheng)餾得到成(cheng)(cheng)品。
用途
1.TGA既具羥(qian)酸的(de)(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)特征，又具巰基(ji)的(de)(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)特征，其中重要(yao)(yao)的(de)(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)是與二硫化(hua)物之間的(de)(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)。特別(bie)是堿(jian)性條件下與頭(tou)發(fa)中的(de)(de)胱(guang)(guang)氨酸反(fan)(fan)應(ying)(ying)，切斷胱(guang)(guang)氨酸的(de)(de)（-S-S-）鍵，生(sheng)成易于卷(juan)曲的(de)(de)半胱(guang)(guang)氨酸。是生(sheng)產硫甲丙脯（卡普(pu)托利）、生(sheng)物素(su)、硫鋅酸、二硫基(ji)丁二酸鈉(na)等醫藥品的(de)(de)中間體，也是合成半胱(guang)(guang)氨酸、荷爾蒙(meng)化(hua)劑、工(gong)業消毒(du)劑及合成硫酸的(de)(de)重要(yao)(yao)原料。
2.其銨鹽(yan)和鈉鹽(yan)主要用作(zuo)卷發劑(ji)、鈣(gai)鹽(yan)可用做脫毛(mao)劑(ji)、聚(ju)氯乙(yi)烯低(di)毒或(huo)無毒穩定(ding)劑(ji)、聚(ju)合(he)反應的引發劑(ji)、加(jia)速劑(ji)及鏈轉移劑(ji)、金屬表面(mian)處理(li)劑(ji)。此外，巰基乙(yi)酸是(shi)檢(jian)定(ding)鐵、鉬、鋁、錫等(deng)的敏感試劑(ji)；也可作(zuo)為聚(ju)丙烯加(jia)工成型時的結晶成核劑(ji)以(yi)及涂料、纖維的改性劑(ji)、毛(mao)毯速理(li)劑(ji)。聚(ju)氯乙(yi)烯、橡膠的穩定(ding)劑(ji)原料、冷燙發用藥劑(ji)、醫藥中間體。
3.用(yong)(yong)作(zuo)光度法測定鉬、錸和(he)鐵(tie)等的顯(xian)色劑(ji)，并用(yong)(yong)作(zuo)配合掩蔽劑(ji)。其(qi)鹽還用(yong)(yong)于配制(zhi)卷發冷燙(tang)劑(ji)和(he)脫(tuo)毛劑(ji)。
4.脫(tuo)毛(mao)(mao)劑 巰基(ji)乙(yi)酸(suan)鹽在較強堿性下(xia)，涂在皮膚上(shang)能進行快(kuai)速脫(tuo)毛(mao)(mao)。巰基(ji)乙(yi)酸(suan)可用(yong)于美容、臨床(chuang)手術前及動物實驗時(shi)的(de)脫(tuo)毛(mao)(mao)。常用(yong)的(de)是巰基(ji)乙(yi)酸(suan)的(de)鈣鹽，適宜ph值為11.5～12。低有效含量為：5%巰基(ji)乙(yi)酸(suan)，7%鈣鹽。
5.金(jin)屬(shu)表面處理劑 添加極少(shao)量(liang)的(de)(de)(de)巰(qiu)基(ji)(ji)(ji)乙酸即能(neng)改(gai)進(jin)金(jin)屬(shu)清(qing)洗(xi)(xi)劑和浸漬液的(de)(de)(de)清(qing)洗(xi)(xi)效果，并能(neng)抑制被處理金(jin)屬(shu)表面的(de)(de)(de)腐(fu)蝕，故常用(yong)于金(jin)屬(shu)的(de)(de)(de)精密(mi)加工中的(de)(de)(de)防(fang)銹劑。這種(zhong)效果在(zai)很廣泛的(de)(de)(de)ph值(zhi)范(fan)圍內均很顯著。含巰(qiu)基(ji)(ji)(ji)乙酸的(de)(de)(de)多組分清(qing)洗(xi)(xi)-防(fang)銹液可用(yong)于汽車冷卻系統的(de)(de)(de)清(qing)洗(xi)(xi)，ph值(zhi)為(wei)10.6。巰(qiu)基(ji)(ji)(ji)乙酸的(de)(de)(de)十(shi)六(liu)烷基(ji)(ji)(ji)酯可拋光或清(qing)洗(xi)(xi)銀制品，不會使銀器表面失去(qu)光澤。
6.聚(ju)氧乙(yi)烯低(di)毒(du)(du)(du)或無(wu)毒(du)(du)(du)穩定(ding)劑 巰基(ji)(ji)乙(yi)酸(suan)辛(xin)錫酸(suan)、甲錫酯(zhi)(zhi)、辛(xin)酯(zhi)(zhi)、2-乙(yi)基(ji)(ji)己酯(zhi)(zhi)、甲氧基(ji)(ji)丁酯(zhi)(zhi)、乙(yi)氧基(ji)(ji)乙(yi)酯(zhi)(zhi)等(deng)(deng)具有(you)低(di)毒(du)(du)(du)與(yu)無(wu)毒(du)(du)(du)性，經美國食品(pin)(pin)(pin)(pin)與(yu)藥物管理局(ju)批準(zhun)，上述酯(zhi)(zhi)類可(ke)作(zuo)為低(di)毒(du)(du)(du)無(wu)毒(du)(du)(du)穩定(ding)劑。可(ke)用于(yu)聚(ju)氯乙(yi)烯上水管道(dao)、水泵等(deng)(deng)產品(pin)(pin)(pin)(pin)的(de)加工，食品(pin)(pin)(pin)(pin)包裝，食品(pin)(pin)(pin)(pin)加工廠(chang)的(de)設(she)備管道(dao)，亦可(ke)用于(yu)化妝品(pin)(pin)(pin)(pin)廠(chang)及制藥廠(chang)，且這類穩定(ding)劑使(shi)產品(pin)(pin)(pin)(pin)透明性和熱穩定(ding)性均有(you)提高。此外，本品(pin)(pin)(pin)(pin)是檢定(ding)鐵、鉬、鉛、錫等(deng)(deng)的(de)敏感試劑。還可(ke)用作(zuo)纖(xian)維改(gai)性劑、毛毯(tan)整理劑。
7.用作測定鐵的試劑及穩定劑，用于藥水、燙發水制造等。[22]
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